diethyl 2-(S)-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(S)-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)malonate；diethyl 2-[(S)-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: IMVGCRZRAGHDMJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 (3aR,8aS)-2-(3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)propyl)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl 2-(S)-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]malonate 、 diethyl 2-(R)-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  伪-C3-对称三恶唑啉的改性及其在吲哚和吡咯与亚烷基丙二酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  新的假 C3 对称杂三恶唑啉可以很容易地以克规模以良好的收率制备。它与三氟甲磺酸铜 (II) 的组合在吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的不对称 Friedel-Crafts 烷基化中表现出高对映体诱导，ee 高达 97%，产率好到极好。催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而不会损失对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259721

文献信息

• Modification of Pseudo-C3-Symmetric Trisoxazoline and Its Application to the Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole with Alkylidene Malonates
  作者：Xiu-Li Sun、Yong Tang、You-Yun Zhou、Ben-Hu Zhu、Jun-Cheng Zheng、Jiao-Long Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1259721

  日期：2011.4

  New pseudo-C3-symmetric hetero-trisoxazoline can be easily prepared on a gram scale in good yield. Its combination with copper(II) triflate exhibits high enantiomeric induction in the asymmetric Friedel-Crafts alkylation between indoles and alkylidene malonates, with up to 97% ee and good to excellent yields. The catalyst loading can be lowered to 0.5 mol% without loss of the enantiomeric excess.

  新的假 C3 对称杂三恶唑啉可以很容易地以克规模以良好的收率制备。它与三氟甲磺酸铜 (II) 的组合在吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的不对称 Friedel-Crafts 烷基化中表现出高对映体诱导，ee 高达 97%，产率好到极好。催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而不会损失对映体过量。
• Mechanochemical Copper‐Catalyzed Asymmetric Michael‐Type Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Arylidene Malonates
  作者：Plamena Staleva、José G. Hernández、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201901826

  日期：2019.7.11

  asymmetric Michael‐type Friedel–Crafts alkylation of indoles with arylidene malonates was developed. The reaction proceeds under ambient atmosphere using a chiral bis(oxazoline)copper catalyst in a mixer mill. Under these reaction conditions nineteen 3‐substituted indole derivatives were synthesized in good to excellent yields (up to 98 %), and with good enantioselectivities (up to 91:9 e.r.) after short milling

  开发了机械化学形式的吲哚与丙二烯基丙二酸酯的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化反应。反应在环境气氛下使用手性双（恶唑啉）铜催化剂在混合机中进行。在这些反应条件下，经过短时间的研磨，合成了19种3取代的吲哚衍生物，收率好至极好（高达98％），对映选择性（高达91：9 er）。