diethyl 2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-methyl-malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-methyl-malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3,4-dibromo-5-oxo-2H-furan-2-yl)-2-methylpropanedioate
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₆
• 分子量: 414.048
• InChiKey: XCCWUEDPRPHFKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴-5-羟基呋喃-2(5h)-酮 、 甲基丙二酸二乙酯 在 indium acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-(3,4-dibromo-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-methyl-malonate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化活性亚甲基化合物的金属烯醇盐向粘膜卤代酸的高效合成新型γ-取代的γ-丁烯内酯

  摘要：

  已经研究了路易斯酸催化的活性亚甲基化合物加到粘氯酸（1）和粘溴酸（2）上，得到Knoevenagel醛醇加合物，γ-取代的γ-丁烯内酯。已经比较了各种路易斯酸的催化效率。发现乙酸铟（0.25-5mol％）是最有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo050538t

文献信息

• Efficient Synthesis of Novel γ-Substituted γ-Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Addition of Metal Enolates of Active Methylene Compounds to Mucohalic Acids
  作者：Ji Zhang、Koushik Das Sarma、Timothy T. Curran、Daniel T. Belmont、James G. Davidson

  DOI：10.1021/jo050538t

  日期：2005.7.1

  Lewis acid catalyzed addition of active methylene compounds to mucochloric acid (1) and mucobromic acid (2) affording Knoevenagel aldol adducts, γ-substituted γ-butenolides, has been explored. Catalytic efficiencies of various Lewis acids have been compared. Indium acetate (0.25−5 mol %) was found to be the most efficient catalyst.

  已经研究了路易斯酸催化的活性亚甲基化合物加到粘氯酸（1）和粘溴酸（2）上，得到Knoevenagel醛醇加合物，γ-取代的γ-丁烯内酯。已经比较了各种路易斯酸的催化效率。发现乙酸铟（0.25-5mol％）是最有效的催化剂。