N-(2,4-diphenylthiazol-5-yl)-3-trifluoromethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-diphenylthiazol-5-yl)-3-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-(2,4-diphenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₂₃H₁₅F₃N₂OS
• 分子量: 424.446
• InChiKey: QIEIMVLWULWRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到N-(2,4-diphenylthiazol-5-yl)-3-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  图书馆合成和筛选：2,4-二苯基噻唑和 2,4-二苯基恶唑作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。

  摘要：

  传染性海绵状脑病 (TSEs) 是一系列致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了 2,4-diphenylthiazol-5-ylamine 和 2,4-diphenyloxazol-5-ylamine 衍生物的小型文库的合成和筛选，作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。研究了各种合成策略，包括新型光气介导的 2-N-苯甲酰基苯基甘氨腈环化，共合成了 45 种化合物。使用表面等离子体共振技术测试了图书馆成员与朊病毒蛋白 (PrPC) 的结合以及持续感染的 SMB 细胞中 PrPSc 形成的抑制。在制备的化合物中，发现 15 种与人 PrPC 结合，6 种显示抑制 PrPSc 形成，

  DOI：

  10.1021/jm0612719

文献信息

• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF PRION DISEASES, CANCER AND CONDITIONS OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM AS WELL AS IN THE REGULATION OF STEM CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET D'OXAZOLE S'UTILISANT DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES À PRIONS, DU CANCER ET DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL, ET DANS LA RÉGULATION DE CELLULES SOUCHES
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2008090382A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Compounds of the formula (I) are provided: Fomula (I) wherein X, Y, R1, R2 and R3 are as defined in the specification. The compounds may be useful in the treatment of various diseases and conditions, in particular prion diseases.
  [FR] L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle X, Y, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Ces composés peuvent être utiles dans le traitement de diverses maladies et affections, en particulier les maladies à prions.
• Library Synthesis and Screening:  2,4-Diphenylthiazoles and 2,4-Diphenyloxazoles as Potential Novel Prion Disease Therapeutics
  作者：William Heal、Mark J. Thompson、Roger Mutter、Hannah Cope、Jenny C. Louth、Beining Chen

  DOI：10.1021/jm0612719

  日期：2007.3.1

  are a family of invariably fatal neurodegenerative disorders for which no effective therapeutics are currently available. In this paper, we report on the synthesis and screening of a small library of 2,4-diphenylthiazol-5-ylamine and 2,4-diphenyloxazol-5-ylamine derivatives as potential novel prion disease therapeutics. Various synthetic strategies were investigated, including a novel phosgene-mediated

  传染性海绵状脑病 (TSEs) 是一系列致命的神经退行性疾病，目前尚无有效的治疗方法。在本文中，我们报告了 2,4-diphenylthiazol-5-ylamine 和 2,4-diphenyloxazol-5-ylamine 衍生物的小型文库的合成和筛选，作为潜在的新型朊病毒疾病治疗剂。研究了各种合成策略，包括新型光气介导的 2-N-苯甲酰基苯基甘氨腈环化，共合成了 45 种化合物。使用表面等离子体共振技术测试了图书馆成员与朊病毒蛋白 (PrPC) 的结合以及持续感染的 SMB 细胞中 PrPSc 形成的抑制。在制备的化合物中，发现 15 种与人 PrPC 结合，6 种显示抑制 PrPSc 形成，