(S)-3-amino-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxypropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: (S)-2-trifluoromethylisoserine；(2S)-2-(aminomethyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₄H₆F₃NO₃
• 分子量: 173.092
• InChiKey: OTARLONGGIYEIG-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxypropanoic acid 、 甲醇 、 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰氯 在 盐酸 、 乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-N-(tosyl)phenylalaninyl (S)-2-(trifluoromethyl)isoserine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-三氟甲基异丝氨酸的便捷对映选择性合成

  摘要：

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0505371
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Azidomethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以87 mg的产率得到(S)-3-amino-2-(trifluoromethyl)-2-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-α-三氟甲基异丝氨酸的便捷对映选择性合成

  摘要：

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。

  DOI：

  10.1021/jo0505371

文献信息

• A Convenient Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-α-Trifluoromethylisoserine
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo0505371

  日期：2005.7.1

  This report describes two straightforward synthetic methodologies to obtain α-CF3-isoserine, a new α,α-disubstituted β-amino acid, from α-(trifluoromethyl)acrylic acid. The routes involve the synthesis of five-membered cyclic sulfates (using sulfuryl chloride) or sulfamidates (using the Burgess reagent) from the corresponding chiral diols, which are obtained by a catalytic asymmetric dihydroxylation

  该报告介绍了两种简单的合成方法，得到α-CF 3 -isoserine，一个新的α ， α二取代的β氨基酸，从α-（三氟甲基）丙烯酸。这些路线涉及从相应的手性二醇合成五元环硫酸盐（使用硫酰氯）或氨基磺酸盐（使用Burgess试剂），它们是通过催化不对称二羟基化（AD）反应获得的。