2-diazo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diazo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-ethanone
• 英文别名: ω-Diazo-m-trifluormethylacetophenon；3-Trifluormethyl-diazoacetophenon；2-Diazo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: IDAFQKHJTPYJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙酮	2-bromo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone	2003-10-3	C9H6BrF3O	267.045

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-ethanone 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯酮的胺化重访。取代基对反应性的影响

  摘要：

  发现 m,p 取代的苯基烯酮的烯酮基团的不对称拉伸频率与 σ 相关。PH的二阶速率常数的取代效应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3-(三氟甲基)苯基)乙酮 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-diazo-1-(3-trifluoromethylphenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  用活性叶立德捕获丙二烯碳正离子一锅法合成多取代共轭二酮

  摘要：

  建立了Rh( II )/硼试剂共催化的前所未有的转化，用于在温和条件下通过使用氧鎓叶立德捕获丙二烯碳阳离子，在温和条件下快速构建多取代共轭二烯酮，产率高达85%。在这个一锅反应中建立了两个 C C 双键、一个 C-C 和一个 C-O 单键。还建立了以多样性为导向的策略，以通过底物依赖性方式合成炔醚和二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06405c

文献信息

• Oxidative Coupling of Diazo and NH₄I: A Route to Primary Oxamates and α-Ketoamides
  作者：Hanghang Wang、Yanwei Zhao、Yonggao Zheng、Shangwen Fang、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02952

  日期：2020.3.6

  A simple and efficient method has been developed for the preparation of primary oxamates and α-ketoamides through the oxidative coupling of diazo compounds and NH4I. Under the optimized reaction conditions, a range of diazoesters and α-diazoketones was explored, and the corresponding products were obtained in moderate to good yields. This protocol is metal-free, is performed under mild conditions,

  通过重氮化合物与NH4I的氧化偶合，已开发出一种简单有效的方法来制备伯草酸酯和α-酮酰胺。在优化的反应条件下，探索了一系列重氮酯和α-重氮酮，并以中等至良好的收率获得了相应的产物。该协议不含金属，可在温和条件下执行，具有广泛的基材范围，并且操作简便。
• FeTPPCl/FeCl₃ Co-Catalyzed One-Pot Green Synthesis of α-Diaryl-β-alkynol Derivatives via Propargylic Carbocation Chemistry
  作者：Longlong Song、Dan Ni、Wangyujing Han、Jie Tang、Fan Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00474

  日期：2021.7.16

  α-diaryl-β-alkynol derivatives in water at room temperature was developed using the cocatalysis of a Lewis acid and meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride (FeTPPCl). The unprecedented transformation was promoted by a modulation of the charge properties of propargylic carbocation chemistry and the use of an in situ-generated oxonium ylide as a matching nucleophile. The reaction was performed in

  使用路易斯酸和内消旋四苯基卟啉氯化铁 (FeTPPCl) 的共催化，开发了一种绿色高效的室温下水中 α-二芳基-β-炔醇衍生物的一锅法。通过调节炔丙基碳正离子化学的电荷性质和使用原位生成的氧鎓叶立德作为匹配的亲核试剂，促进了前所未有的转变。该反应在室温下在水中进行，具有高度经济的操作，收率良好至极好，底物范围广泛。水也是一锅法转化的第三种反应物。值得注意的是，FeTPPCl 催化剂可以直接重复使用四次，产率略有下降。
• 一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN109020847B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种制备全氟烷基亚磺酸酯的方法。以α‑羰基重氮化合物和全氟烷基亚磺酸钠为反应底物，以廉价的无水醋酸铜为最优催化剂，过氧叔丁醇(TBHP)为绿色氧化剂，在有机溶剂中经过偶联反应得到全氟烷基亚磺酸酯。与现有技术相比较，本发明方法具有以下优点：反应底物范围广，反应时间短，反应产率比较高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基亚磺酸钠进行预活化，可直接参与反应，操作比较简单；本发明方法使用TBHP作为绿色氧化剂，反应之后生成叔丁醇和水，同时该方法避免使用溴代物或者氯代物为反应原料，避免了大量的卤化盐的形成，对环境没有危害，符合当代绿色化学的要求。
• Rapid Interception of CnF2n+1(O)SO• Radical with Copper‐Based Carbene: A Novel Access to Perfluoroalkanesulfinate Ester
  作者：Xiaobing Wan、Hanghang Wang、Haiyan Li、Yonggao Zheng、Pengcheng Lian

  DOI：10.1002/chem.201805639

  日期：——

  established. Distinguished by wide substrate scopes and mild reaction conditions, this novel radical–carbene coupling reaction (RCC reaction) provides a fundamentally different and mechanistically interesting strategy for the synthesis of perfluoroalkanesulfinate esters.

  在此通信中，C n F 2 n +1（O）SO受到前所未有的拦截。已经建立了带有铜基卡宾的自由基。由于具有宽泛的底物范围和温和的反应条件，这种新颖的自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为全氟烷烃亚磺酸酯的合成提供了根本不同且机制有趣的策略。
• METHOD FOR PREPARING PERFLUOROALKYL SULFINATE ESTER
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210221769A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention discloses a method for preparing a perfluoroalkyl sulfinate ester. The method includes reacting an α-carbonyldiazo compound and a sodium perfluoroalkyl sulfinate, in an organic solvent, in the presence of anhydrous copper acetate as an optimal catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a green oxidant, to obtain the perfluoroalkyl sulfinate ester. Compared to the prior art, the present method has the advantages of a wide range of reaction substrates, a short reaction time, a high reaction yield, and mild reaction conditions. The reaction does not require pre-activation of sodium perfluoroalkyl sulfinate, which can participate in the reaction directly, making reaction operations simple. The present method uses TBHP as a green oxidant and produces tert-butanol and water after reaction. Moreover, the present method avoids using a bromide or a chloride as a reaction material, and thus avoids formation of a large amount of a halide salt.

  本发明公开了一种制备全氟烷基磺酸酯的方法。该方法包括在有机溶剂中，通过在无水乙酸铜存在下，将α-羰基重氮化合物和全氟烷基磺酸钠反应，以叔丁基过氧化氢（TBHP）作为绿色氧化剂，获得全氟烷基磺酸酯。与现有技术相比，本方法具有反应底物范围广，反应时间短，反应产率高，反应条件温和等优点。该反应不需要对全氟烷基磺酸钠进行预激活，它可以直接参与反应，使得反应操作简单。本方法使用TBHP作为绿色氧化剂，在反应后产生叔丁醇和水。此外，本方法避免使用溴化物或氯化物作为反应物质，因此避免了大量卤化物盐的形成。