5-trifluoromethanesulfonylaminopentanoic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-trifluoromethanesulfonylaminopentanoic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)amide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-5-(trifluoromethylsulfonylamino)pentanamide
• 化学式: C₁₀H₁₉F₃N₂O₅S
• 分子量: 336.332
• InChiKey: XZZBZNZSVNJTFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-trifluoromethanesulfonylaminopentanoic acid (2,2-dimethoxy-ethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  On the activation of valerolactam with triflic anhydride: the synthesis of ω-trifluorosulfonamido dipeptides using a transpeptidation reaction under mild conditions

  摘要：

  详细研究了缬草内酰胺与三酸酐的活化过程，最初产生的是 O-三氟化内酰胺，在较高温度下加入碱后，该内酰胺重新排列为 N-三氟化衍生物。这种衍生物与一系列的亲核物发生反应，生成酯和酰胺，这些酯和酰胺在形式上是Ï-氨基酸的二肽。

  DOI：

  10.1039/b417779g

文献信息

• On the activation of valerolactam with triflic anhydride: the synthesis of ω-trifluorosulfonamido dipeptides using a transpeptidation reaction under mild conditions
  作者：Nikolai Kuhnert、Ian Clemens、Rodney Walsh

  DOI：10.1039/b417779g

  日期：——

  The activation of valerolactam with triflic anhydride is studied in detail, initially producing an O-triflated lactam, which rearranges, following the addition of base at higher temperatures, to an N-triflated derivative. This reacts with a series of nucleophiles to produce esters and amides, which are formally dipeptides of ω-amino acids.

  详细研究了缬草内酰胺与三酸酐的活化过程，最初产生的是 O-三氟化内酰胺，在较高温度下加入碱后，该内酰胺重新排列为 N-三氟化衍生物。这种衍生物与一系列的亲核物发生反应，生成酯和酰胺，这些酯和酰胺在形式上是Ï-氨基酸的二肽。