cyano(pyridin-2-yl)methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cyano(pyridin-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [Cyano(pyridin-2-yl)methyl] acetate；[cyano(pyridin-2-yl)methyl] acetate
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: LSHCJGWQSTUZMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(pyridin-2-yl)methyl acetate 在 pig liver esterase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 horse liver alcohol dehydrogenase 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  高通量合成和酰化氰醇的分析。

  摘要：

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200601638
• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-2-pyridyl-acetonitrile 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyano(pyridin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  外消旋氰醇通过对映选择性酰化的酶动力学拆分

  摘要：

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.074

文献信息

• One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins with TMSCN, acetic anhydride and carbonyl compounds under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.020

  日期：2009.8

  One-pot three components synthesis of O-acetylcyanohydrins has been developed in the presence of B(C6F5)3 as the catalyst. Variety of aldehydes or ketones reacts with TMSCN and acetic anhydride (Ac2O) under the influence of 1 mol % of B(C6F5)3 to give good to excellent yield of the products without solvent at rt.

  在存在B（C 6 F 5）3作为催化剂的情况下，已经开发了O-乙酰基氰醇的一锅三组分合成法。在1摩尔％的B（C 6 F 5）3的影响下，各种醛或酮与TMSCN和乙酸酐（Ac 2 O）反应，从而在室温下在不使用溶剂的情况下获得了良好的优异收率。
• Asymmetric addition of KCN and Ac 2 O to aldehydes catalyzed by recyclable polymeric salen-Ti(IV) complexes
  作者：Wei Huang、Yuming Song、Changmin Bai、Guoying Cao、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.086

  日期：2004.6

  Polymeric salen-Ti(IV) complexes were employed in the enantioselective O-acetyl cyanation of aldehydes with KCN and Ac2O. The polymeric catalysts with appropriate crosslinking degree exhibited good activities and enantioselectivities, up to 94% yield and 91% ee were obtained at -20degreesC with 1 mol% of catalyst (based on bimetallic catalytic unit). Moreover, the crosslinked polymeric catalyst could be easily recovered and reused for six consecutive runs without obvious decrease in activity and enantioselectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• High-Throughput Synthesis and Analysis of Acylated Cyanohydrins
  作者：Anders Hamberg、Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg、Karl Hult

  DOI：10.1002/chem.200601638

  日期：2007.5.18

  (S)-selective Candida antarctica lipase B and then by the unselective pig liver esterase. The method could be used for analysis of products obtained from a number of aromatic aldehydes and aliphatic ketonitriles. Microreactor technology was successfully combined with high-throughput analysis for efficient catalyst optimization.

  由手性路易斯酸/路易斯碱催化的α-酮腈向手性醛的加成反应所获得的产物的收率和光学纯度可通过酶法精确测定。在将其还原成醇后，测定残留醛的量，同时在随后水解后，首先通过（S）-选择性南极假丝酵母脂肪酶B，然后通过非选择性猪肝酯酶分析两种产物对映体。该方法可用于分析从多种芳香醛和脂肪族乙腈获得的产物。微反应器技术已成功地与高通量分析相结合，以有效地优化催化剂。
• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。