ethyl 4-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: OIBQPKOGEIUKQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chlorobenzenediazonium chloride 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到ethyl 6-chloro-3-methylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-6-氯吡咯并二氢吲哚环己肽的合成

  摘要：

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。

  DOI：

  10.1081/scc-200026636

文献信息

• 3-substituted indole antiproliferative angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020091148A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula 1 are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.

  具有下式的3-取代吲哚羰肼对抑制血管生成和细胞增殖具有用处。还揭示了抑制血管生成和细胞增殖的组合物以及抑制哺乳动物中的血管生成和癌症的方法。
• [EN] 3-SUBSTITUTED INDOLE ANTIPROLIFERATIVE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES SUBSTITUES EN 3 INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE ET DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002022576A2

  公开（公告）日：2002-03-21

  3-Substituted indole carbohydrazides having the formula (I), are useful for inhibiting angiogenesis and cell proliferation. Also disclosed are compositions which inhibit angiogenesis and cell proliferation and methods of inhibiting angiogenesis and cancer in a mammal.
• Synthesis of <scp>L</scp>‐6‐Chloropyrroloindoline of Chloptosin Cyclohexapeptide
  作者：Young‐Ah Kim、So‐Yeop Han

  DOI：10.1081/scc-200026636

  日期：2004.1.1

  Abstract Chloptosin is an apoptosis‐inducing dimeric cyclohexapeptide. Enantioselective synthesis of L‐6‐chloropyrroloindoline, as the key chiral synthon of the cyclohexapeptide of chloptosin, was successfully achieved starting from 3‐chloroaniline by utilizing Fischer indole/Schöllkopf protocol and oxidative cyclization of resulting L‐6‐chlorotryptophan.

  摘要 Chloptosin 是一种诱导细胞凋亡的二聚环六肽。L-6-氯吡咯并二氢吲哚的对映选择性合成是氯酮环六肽的关键手性合成子，从3-氯苯胺开始，利用Fischer吲哚/Schöllkopf方案和所得L-6-氯色氨酸的氧化环化，成功实现了对映选择性合成。