(3S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3,8-diol 8-(6-O-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranoside)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3,8-diol 8-(6-O-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: zanthoxyloside B；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[(6S)-6-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₁
• 分子量: 464.51
• InChiKey: GYCCKIFAOQLGEO-CXOSIJTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3,8-diol 8-(6-O-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranoside) 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.1 mg的产率得到(S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-diene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  NF-κB Inhibitory Activities of Glycosides and Alkaloids from <i>Zanthoxylum schinifolium</i> Stems

  摘要：

  Zanthoxylum schinifolium 是一种芳香灌木，其果皮和叶子在东亚国家被广泛用于烹饪。本研究从五味子茎的甲醇提取物中分离出了一种新的新木质素苷--五味子苷 A（1），以及 16 种已知的苷类化合物（2-12）和生物碱（13-17）。确定了一种已知单萜苷（2）的绝对构型。通过一维（1D）、二维核磁共振和质谱分析确定了分离化合物的结构。利用荧光素酶报告系统测定了分离化合物在肿瘤坏死因子α（TNFα）刺激下的核因子κB（NF-κB）抑制活性。化合物 1、5、16 和 17 对 NF-κB 的活化具有显著的抑制作用，其抑制作用呈剂量依赖性。此外，化合物 1、5、16 和 17 还能抑制 TNFα 诱导的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和细胞间粘附分子-1（ICAM-1）mRNA 的表达，并能剂量依赖性地抑制 iNOS 启动子的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00759

文献信息

• NF-κB Inhibitory Activities of Glycosides and Alkaloids from &lt;i&gt;Zanthoxylum schinifolium&lt;/i&gt; Stems
  作者：Wei Li、Seo Young Yang、Xi Tao Yan、Ya Nan Sun、Seok Bean Song、Hee Kyoung Kang、Young Ho Kim

  DOI：10.1248/cpb.c13-00759

  日期：——

  Zanthoxylum schinifolium is an aromatic shrub, the pericarp and leaves of which are widely used in culinary applications in East Asian countries. In the present study, one new neolignan glycoside, zanthoxyloside A (1) together with 16 known glycosides (2–12) and alkaloids (13–17), were isolated from methanol extract of the stems of Z. schinifolium. The absolute configuration of one known monoterpenoid glycoside (2) was determined. The structures of the isolated compounds were established by one dimensional (1D), 2D NMR and mass spectrometry. The nuclear factor-κB (NF-κB) inhibitory activities of the isolated compounds stimulated with tumor necrosis factor alpha (TNFα) were measured using a luciferase reporter system. Compounds 1, 5, 16, and 17 exhibited significant inhibition of NF-κB activation in a dose-dependent manner. Furthermore, compounds 1, 5, 16, and 17 inhibited TNFα-induced expression of inducible nitric oxide synthase (iNOS) and intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1) mRNA and dose-dependent inhibition of iNOS promoter activity.

  Zanthoxylum schinifolium 是一种芳香灌木，其果皮和叶子在东亚国家被广泛用于烹饪。本研究从五味子茎的甲醇提取物中分离出了一种新的新木质素苷--五味子苷 A（1），以及 16 种已知的苷类化合物（2-12）和生物碱（13-17）。确定了一种已知单萜苷（2）的绝对构型。通过一维（1D）、二维核磁共振和质谱分析确定了分离化合物的结构。利用荧光素酶报告系统测定了分离化合物在肿瘤坏死因子α（TNFα）刺激下的核因子κB（NF-κB）抑制活性。化合物 1、5、16 和 17 对 NF-κB 的活化具有显著的抑制作用，其抑制作用呈剂量依赖性。此外，化合物 1、5、16 和 17 还能抑制 TNFα 诱导的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和细胞间粘附分子-1（ICAM-1）mRNA 的表达，并能剂量依赖性地抑制 iNOS 启动子的活性。