(3S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3,8-diol 8-(6-O-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranoside)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3,8-diol 8-(6-O-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: zanthoxyloside B；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl]-6-[(6S)-6-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienoxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₁H₃₆O₁₁
• 分子量: 464.51
• InChiKey: GYCCKIFAOQLGEO-CXOSIJTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3,8-diol 8-(6-O-β-D-apiofuranosyl-β-D-glucopyranoside) 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.1 mg的产率得到(S)-(+)-3,7-dimethylocta-1,6-diene-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  NF-κB Inhibitory Activities of Glycosides and Alkaloids from <i>Zanthoxylum schinifolium</i> Stems

  摘要：

  Zanthoxylum schinifolium 是一种芳香灌木，其果皮和叶子在东亚国家被广泛用于烹饪。本研究从五味子茎的甲醇提取物中分离出了一种新的新木质素苷--五味子苷 A（1），以及 16 种已知的苷类化合物（2-12）和生物碱（13-17）。确定了一种已知单萜苷（2）的绝对构型。通过一维（1D）、二维核磁共振和质谱分析确定了分离化合物的结构。利用荧光素酶报告系统测定了分离化合物在肿瘤坏死因子α（TNFα）刺激下的核因子κB（NF-κB）抑制活性。化合物 1、5、16 和 17 对 NF-κB 的活化具有显著的抑制作用，其抑制作用呈剂量依赖性。此外，化合物 1、5、16 和 17 还能抑制 TNFα 诱导的诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和细胞间粘附分子-1（ICAM-1）mRNA 的表达，并能剂量依赖性地抑制 iNOS 启动子的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00759