2-(4-chloro-indole-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-indole-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)propanoate；ethyl (2S)-2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₁ClF₃NO₃
• 分子量: 321.683
• InChiKey: KUTNQLJDXVKOES-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 (3aR,11aR,14aS,16bS)-2,2,13,13-tetra-isopropyl-3a,11a,14a,16b-tetrahydro-bis(1,3-dioxolano[4',5':3,4]pyrrolo)[1,2-a:1',2'-a]naphtho[1,2-d:8,7-d']diimidazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 16.0h， 以64.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  再次探讨CuII催化的吲哚与三氟丙酮酸盐的不对称Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  二am基配体LS的CuII络合物具有较高的通用性，可催化吲哚与三氟丙酮酸盐的Friedel-Crafts（FC）反应，从而得到高度对映体富集的FC加合物。富含电子的吲哚具有高反应性，这是由于双重激活机制显示了CuII的二级动力学，而在C（4）处具有软取代基的吲哚通过配位机制以低三个数量级的速率进行反应，这反过来对映选择性的感觉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03086

文献信息

• Catalytic, Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Compounds to Trifluoropyruvate. A Simple Approach for the Formation of Optically Active Aromatic and Heteroaromatic Hydroxy Trifluoromethyl Esters
  作者：Wei Zhuang、Nicholas Gathergood、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo001176m

  日期：2001.2.1

  in a highly enantioselective aromatic electrophilic reaction and up to 93% ee and good yields are obtained. Furanes and thiophenes give the corresponding 2-hydroxy-trifluoromethyl ethyl esters in high enantiomeric excess; however, the yields of the products are only moderate. Various types of aromatic compounds react in this catalytic reaction with trifluoromethyl pyruvate to give the aromatic electrophilic

  提出了一种新的催化对映选择性合成方法，用于形成光学活性的芳族和杂芳族羟基三氟甲基乙基酯。手性双恶唑啉铜（II）配合物催化三氟丙酮酸丙酮酸酯与芳族和杂芳族化合物的催化对映选择性Friedel-Crafts反应，收率高，对映体过量高。对于一系列取代的吲哚，以高达93％的收率和94％的ee形成相应的3-取代的羟基-三氟甲基乙基酯。吡咯和2-取代的吡咯还在高度对映选择性的芳族亲电子反应中与丙酮酸三氟甲基酯反应，并获得高达93％ee的收率。呋喃和噻吩以高对映体过量得到相应的2-羟基-三氟甲基乙基酯。但是，产品的产量仅中等。在该催化反应中，各种类型的芳族化合物与丙酮酸三氟甲基酯反应，以高收率得到芳族亲电子加成产物。为了获得高的对映体过量（> 80％ee），必须用空间要求的保护基团（例如苄基或烯丙基）保护芳族胺。这防止了胺氮原子与催化剂的配位，因为具有N，N-二甲基基团的芳族胺可能与催化剂配位，导致催化
• Revisiting the Cu^II-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Reaction of Indole with Trifluoropyruvate
  作者：Thien Phuc Le、Kazuyuki Higashita、Shinji Tanaka、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03086

  日期：2018.11.16

  the Friedel-Crafts (FC) reaction of indole with trifluoropyruvate with high generality, yielding the highly enantiomerically enriched FC adduct. Electron-rich indoles have high reactivity due to a dual activation mechanism showing second-order kinetics for CuII, whereas indoles with a soft substituent at C(4) proceed at a rate that is three orders of magnitude lower via a coordination mechanism, which

  二am基配体LS的CuII络合物具有较高的通用性，可催化吲哚与三氟丙酮酸盐的Friedel-Crafts（FC）反应，从而得到高度对映体富集的FC加合物。富含电子的吲哚具有高反应性，这是由于双重激活机制显示了CuII的二级动力学，而在C（4）处具有软取代基的吲哚通过配位机制以低三个数量级的速率进行反应，这反过来对映选择性的感觉。