methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: RPLKUKQJZPHDOL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl (2S)-4-methylidene-5-oxo-2-phenyloxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic amide allylation of α-ketoesters: extremely high enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  这则通讯报告了一项重大的突破，涉及新型催化胺基亲核取代反应在无环α-酮酯体系中的应用，实现了令人满意的高产率和极高程度的各向异性诱导，使得能够高对映选择性地合成酯功能化的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01508h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 N-phenyl-2-(tributylstannylmethyl)propenamide 在 indium(III) triflate 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (S)-2-hydroxy-2-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic amide allylation of α-ketoesters: extremely high enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones

  摘要：

  这则通讯报告了一项重大的突破，涉及新型催化胺基亲核取代反应在无环α-酮酯体系中的应用，实现了令人满意的高产率和极高程度的各向异性诱导，使得能够高对映选择性地合成酯功能化的α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c4ob01508h

文献信息

• Zinc Hydroxide‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Acetophenones with Amido‐Functionalized Allylboronate in Water
  作者：Tetsuya Sengoku、Ryunosuke Maegawa、Hiroki Imamura、Mitsuo Wada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/adsc.202000195

  日期：2020.6.15

  Enantioselective allylation of aldehydes and ketones is a widely used approach for preparing chiral homoallylic alcohols, however, most of the reactions are still mainly performed in organic solvents. Considering their environmental impact, expansion of synthetic technology in water has the highest priority in the organic chemistry field. Here, we report enantioselective reaction of water‐stable amido‐functionalized

  醛和酮的对映选择性烯丙基化是制备手性均烯醇的一种广泛使用的方法，但是，大多数反应仍主要在有机溶剂中进行。考虑到它们对环境的影响，在有机化学领域中，将合成技术扩展到水中具有最高优先级。在这里，我们报道了水稳定的酰胺基官能化的烯丙基硼酸酯与苯乙酮衍生物在水中的对映选择性反应。该反应用氢氧化锌和二癸氨基氨基官能化的手性氨基苯酚试剂催化，以高达99％的收率提供各种均丙醇。对映选择性和邻位分子的大小之间存在确定的比例关系-在底物上的取代基，产品的对映体过量达到98％。
• Catalytic amide allylation of α-ketoesters: extremely high enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Masaki Takahashi、Yusuke Murata、Masahiro Ishida、Fumitoshi Yagishita、Masami Sakamoto、Tetsuya Sengoku、Hidemi Yoda

  DOI：10.1039/c4ob01508h

  日期：——

  This communication reports a significant breakthrough on the novel catalytic amide allylation to the acyclic α-ketoester systems, achieving satisfactorily high yields and extremely high levels of the asymmetric induction to allow for highly enantioselective synthesis of ester functionalised α-methylene-γ-butyrolactones.

  这则通讯报告了一项重大的突破，涉及新型催化胺基亲核取代反应在无环α-酮酯体系中的应用，实现了令人满意的高产率和极高程度的各向异性诱导，使得能够高对映选择性地合成酯功能化的α-亚甲基-γ-丁内酯。