(E)-3-methoxy-5-methyl-4-oxohex-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-methoxy-5-methyl-4-oxohex-2-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RRIGZAWGKUMOHS-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penicillic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.43 mg的产率得到(E)-3-methoxy-5-methyl-4-oxohex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自比塞蒂青霉和光斑青霉的抗菌聚酮化合物代谢物

  摘要：

  对新西兰国际植物微生物保藏中心的几种真菌进行筛选，鉴定出两种青霉菌株：比塞蒂青霉和光斑青霉，它们对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性。通过提取和分馏对真菌的天然产物进行进一步研究，分离出五种已知的聚酮化合物代谢物：青霉酸 (1)、柠檬霉素 (2)、青霉素 A (3)、青霉素 F (4) 和粘菌素乙（5）。 1 的半合成衍生化导致了一种新型二氢 (1a) 衍生物的发现，该衍生物为人们猜测的开链形式 1 的存在提供了证据。在对天然产物和衍生物的抗菌活性进行研究后，发现青霉素酸 (1) 和青霉素 F (4) 被发现可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生长。还发现 Penialdin F (4) 与柠檬霉素 (2) 一起对脓肿分枝杆菌和海分枝杆菌具有一定的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27010240

文献信息

• Antimicrobial Polyketide Metabolites from Penicillium bissettii and P. glabrum
  作者：Melissa M. Cadelis、Natasha S. L. Nipper、Alex Grey、Soeren Geese、Shara J. van de Pas、Bevan S. Weir、Brent R. Copp、Siouxsie Wiles

  DOI：10.3390/molecules27010240

  日期：——

  penicillic acid (1), citromycetin (2), penialdin A (3), penialdin F (4), and myxotrichin B (5). Semi-synthetic derivatization of 1 led to the discovery of a novel dihydro (1a) derivative that provided evidence for the existence of the much-speculated open-chained form of 1. Upon investigation of the antimicrobial activities of the natural products and derivatives, both penicillic acid (1) and penialdin

  对新西兰国际植物微生物保藏中心的几种真菌进行筛选，鉴定出两种青霉菌株：比塞蒂青霉和光斑青霉，它们对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性。通过提取和分馏对真菌的天然产物进行进一步研究，分离出五种已知的聚酮化合物代谢物：青霉酸 (1)、柠檬霉素 (2)、青霉素 A (3)、青霉素 F (4) 和粘菌素乙（5）。 1 的半合成衍生化导致了一种新型二氢 (1a) 衍生物的发现，该衍生物为人们猜测的开链形式 1 的存在提供了证据。在对天然产物和衍生物的抗菌活性进行研究后，发现青霉素酸 (1) 和青霉素 F (4) 被发现可抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的生长。还发现 Penialdin F (4) 与柠檬霉素 (2) 一起对脓肿分枝杆菌和海分枝杆菌具有一定的抑制活性。