N-(2-fluoroanilino)-1H-imidazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluoroanilino)-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-1H-imidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₈FN₃O
• mdl: MFCD21648536
• 分子量: 205.191
• InChiKey: DPYAJCSMMZRZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluoroanilino)-1H-imidazole-4-carboxamide 在 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 N-methylimidazo[1,5-a]quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉和吡唑并[1,5- a ]喹喔啉衍生物作为IKK1和IKK2抑制剂

  摘要：

  转录核因子NF-κB在慢性和急性炎症性疾病中起关键作用。在抑制NF-κB的几种不同策略中，IKK抑制剂的开发似乎是制药业考虑的最有效方法之一。在以前的研究中，在一系列咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物中突出了两种潜在的IKK2抑制剂。为了增强该活性，我们在此提出基于咪唑并[1,2- a ]吡嗪，咪唑并[1,5- a ]喹喔啉或吡唑并[1,5- a ]喹喔啉的二十一种新化合物的合成。结构。还测试了它们抑制IKK1和IKK2活性的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-fluoroanilino)-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazoquinoxaline protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  新型咪唑喹喔喹啉化合物及其盐，含有这类化合物的药物组合物，以及在治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病（如免疫性疾病）中使用这类化合物的方法。

  公开号：

  US06239133B1

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one template via a novel intramolecular cyclization process
  作者：Derek Norris、Ping Chen、Joel C Barrish、Jagabandhu Das、Robert Moquin、Bang-Chi Chen、Peng Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00698-0

  日期：2001.6

  A novel, efficient, and regiospecific method for the construction of the imidazo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one template is described. The key reaction involves an intramolecular cyclization process and provides the desired products in excellent yield.

  描述了一种新颖，有效且针对区域的方法，用于构建咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-one模板。关键反应涉及分子内环化过程，并以优异的产率提供所需的产物。
• In vitro and in vivo anti-tumoral activities of imidazo[1,2-a]quinoxaline, imidazo[1,5-a]quinoxaline, and pyrazolo[1,5-a]quinoxaline derivatives
  作者：Georges Moarbess、Carine Deleuze-Masquefa、Vanessa Bonnard、Stéphanie Gayraud-Paniagua、Jean-Rémi Vidal、Françoise Bressolle、Frédéric Pinguet、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.022

  日期：2008.7.1

  Imidazoquinoxaline and pyrazoloquinoxaline derivatives, analogues of imiquimod, were synthesized, and their in vitro cytotoxic and pharmacodynamic activities were evaluated. In vitro cytotoxicity studies were assessed against melanoma (A375, M4Be, RPMI-7591), colon (LS174T), breast (MCF7), and lymphoma (Raji) human cancer cell lines. In vivo studies were carried out in M4Be xenografted athymic mice. EAPB0103, EAPB0201, EAPB0202, and EAPB0203 showed significant in vitro activities against A375 compared to fotemustine and imiquimod used as references. These compounds were 6-110 and 2-45 times more active than fotemustine and imiquimod, respectively. EAPB0203 bearing phenethyl as substituent at position 1 and methylamine at position 4 showed the highest activity. EAPB0203 has also a more potent cytotoxic activity than imiquimod and fotemustine in M4Be and RPMI-7591 and interesting cytotoxic activity in other tumor cell lines tested. In vivo, EAPB0203 treatment schedules caused a significant decrease in tumor size compared to vehicle control and fotemustine treatments. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6235740B1
  申请人：——

  公开号：US6235740B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• US6239133B1
  申请人：——

  公开号：US6239133B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6635626B1
  申请人：——

  公开号：US6635626B1

  公开（公告）日：2003-10-21