methyl-2,3-dihydroxy-2-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2,3-dihydroxy-2-phenylpentanoate
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-2-phenyl-valeric acid methyl ester；2,3-Dihydroxy-2-phenyl-valeriansaeure-methylester
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: LPQYGWVVVHQPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 盐酸 、 过氧乙酸 作用下， 生成 methyl-2,3-dihydroxy-2-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Schlubach; Franzen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 578, p. 220,224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient diastereoselective synthesis of α,β-Dihydroxyesters from methyl phenylglyoxylate and aldehydes mediated by Titanium Trichloride/Pyridine System
  作者：Angelo Clerici、Laura Clerici、Luciana Malpezzi、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00872-6

  日期：1995.11

  The reductive coupling of methyl phenylglyoxylate 2 with aliphatic and aromatic aldehydes 3, promoted by TiCl3/Py system in anhydrous THF. affords α,β-dihydroxyesters 4 in good yields (60–94%) and high syn-diastereoselectivity (up to 85%) The type of ligand at the metal ion necessary to achieve a high level of diastereocontrol and the possible mechanism involved are discussed

  TiCl 3 / Py体系在无水THF中促进了苯基乙醛酸甲酯2与脂肪族和芳香族醛3的还原偶联。可以提供高收率（60-94％）和高顺-非对映选择性（高达85％）的α，β-二羟基酯4，其中讨论了实现高水平非对映控制所必需的金属离子上的配体类型及其可能的机理