N-(2-(methylthio)phenyl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylthio)phenyl)propionamide
• 英文别名: 2-Methylmercapto-N-propionyl-anilin；2-methylthio-N-propionylaniline；N-[2-(methylsulfanyl)phenyl]propanamide；N-(2-methylsulfanylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• mdl: MFCD09204821
• 分子量: 195.285
• InChiKey: IAJDGEDYNPYGGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 N-(2-(methylthio)phenyl)propionamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到N-(2-(methylthio)phenyl)-3-(3-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑作为Pd（II）催化的羧酰胺sp 2 / sp 3 β-C–H键的芳构化/氧合反应的可移动双歧化导向基团

  摘要：

  在本文中，我们报告了4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑（ABTD）作为Pd（II）催化的sp 2 / sp 3 C–H活化/官能化各种脂族/脂环族化合物的新双齿导向基团。/芳香族羧酰胺系统。Pd（II）催化的，ABTD定向的脂族和脂环族羧酰胺的sp 3 C–H芳基化/乙酰氧基化反应提供了相应的β-C–H芳基化/乙酰氧基化羧酰胺。将Pd（II）催化的，ABTD定向SP 3环丁烷的C-H芳基化，得到具有相应的双β-C-H不同的芳基芳基化碘化物具有cyclobutanecarboxamides所有-顺具有高度立体控制的立体化学。Pd（II）催化的各种苯甲酰胺的邻位C（sp 2）-H键的ABTD定向的芳基化/苄基化/乙酰氧基化/烷氧基化反应提供了相应的邻位CH芳基化/苄基化/加氧的苯甲酰胺。从代表性化合物5g（bis-β-C（sp 3））的X射线结构确定在Pd（II）催化的脂肪族/脂环族羧酰胺和苯甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01831
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 、 丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(methylthio)phenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑作为Pd（II）催化的羧酰胺sp 2 / sp 3 β-C–H键的芳构化/氧合反应的可移动双歧化导向基团

  摘要：

  在本文中，我们报告了4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑（ABTD）作为Pd（II）催化的sp 2 / sp 3 C–H活化/官能化各种脂族/脂环族化合物的新双齿导向基团。/芳香族羧酰胺系统。Pd（II）催化的，ABTD定向的脂族和脂环族羧酰胺的sp 3 C–H芳基化/乙酰氧基化反应提供了相应的β-C–H芳基化/乙酰氧基化羧酰胺。将Pd（II）催化的，ABTD定向SP 3环丁烷的C-H芳基化，得到具有相应的双β-C-H不同的芳基芳基化碘化物具有cyclobutanecarboxamides所有-顺具有高度立体控制的立体化学。Pd（II）催化的各种苯甲酰胺的邻位C（sp 2）-H键的ABTD定向的芳基化/苄基化/乙酰氧基化/烷氧基化反应提供了相应的邻位CH芳基化/苄基化/加氧的苯甲酰胺。从代表性化合物5g（bis-β-C（sp 3））的X射线结构确定在Pd（II）催化的脂肪族/脂环族羧酰胺和苯甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01831

文献信息

• Ligand-Free, Quinoline N-Assisted Copper-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction To Synthesize 8-Quinolylsulfimides
  作者：Xinsheng Xiao、Sanping Huang、Shanshan Tang、Guokai Jia、Guangchuan Ou、Yangyan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00281

  日期：2019.6.21

  An efficient copper-catalyzed, quinolyl N-directed nitrene transfer reaction to 8-quinolylsulfides was described. A variety of 8-quinolylsulfimides with different functional groups were synthesized in moderate to high yields. The obtained 8-quinolylsulfimides were proved to be promising novel type of bidentate ligands in Pd(II)-catalyzed allylic alkylation.

  描述了一种有效的铜催化的，喹啉基N定向的腈转移反应生成8-喹啉基硫化物的方法。以中等至高收率合成了具有不同官能团的多种8-喹啉基亚磺酰亚胺。事实证明，在Pd（II）催化的烯丙基烷基化反应中，所获得的8-喹啉硫磺酰亚胺是有前途的新型二齿配体。
• Palladium-Catalyzed β-C–H Arylation of Alkyl Carboxamides with Sterically Hindered Aryl Iodides Using <i>ortho</i>-Sulfinyl Aniline Auxiliaries
  作者：Delong Mu、Fang Gao、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acscatal.6b03661

  日期：2017.3.3

  ortho-sulfinylaniline auxiliaries for palladium-catalyzed β–C-H arylation of alkyl carboxamides. Together, these auxiliaries offer a means to effect efficient β-methyl and methylene C–H bond arylation with sterically hindered aryl iodides. ortho-Methylsulfinylaniline (MSOA) enables efficient β-methyl C–H arylation of propanamide substrates with aryl iodides bearing various ortho-substituents including alkyl

  我们公开了一对邻-亚磺酰苯胺助剂，用于钯催化烷基羧酰胺的β-CH芳基化。这些助剂一起提供了一种实现位阻芳基碘化物有效进行β-甲基和亚甲基C-H键芳基化的方法。邻甲基亚磺酰基苯胺（MSOA）能够使丙酰胺底物与带有各种邻位取代基（包括烷基）的芳基碘进行有效的β-甲基C–H芳基化。邻甲苯磺酰基磺胺基苯胺（TSOA）可使β-亚甲基C–H与邻位取代的芳基碘化物芳基化。酰胺连接的MSOA和TSOA助剂都可以轻松除去，在相对温和的条件下得到酯产物。
• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja910900p

  日期：2010.3.24

  We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed beta-arylation and alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp(3) C-H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp(3) C-H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.