2-hydroxy-3-oxo-2-phenyladipic acid 1-methyl, 6-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-oxo-2-phenyladipic acid 1-methyl, 6-ethyl ester
• 英文别名: Methyl ethyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylhexanedioate；6-O-ethyl 1-O-methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylhexanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: VVKHYBFTOOFOKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 丁二酸单乙酯酰氯 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-hydroxy-3-oxo-2-phenyladipic acid 1-methyl, 6-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基卤和酸酐酰化过渡型Ti（IV）-烯酸酯。轻松合成α-羟基-β-酮酸酯

  摘要：

  在室温下，在THF中，在TiCl 3 / py体系存在下，通过与各种酰基卤3和酸酐4反应，发生了苯基乙醛酸甲酯1的羰基碳上的区域选择性C-酰化反应。α-羟基-β-酮酸酯5是唯一的反应产物，吡啶对于获得有用的收率（50-90％）是必不可少的。酰化的机理涉及亲核的Ti（IV）-烯二醇盐B的中介。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00621-7

文献信息

• Acylation of a transient Ti(IV)-enolate by acyl halides and anhydrides. Facile synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters
  作者：Angelo Clerici、Laura Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00621-7

  日期：1996.8

  Regioselective C-acylation at the carbonyl carbon of methyl phenylglyoxylate 1 occurs by reaction with a variety of acyl halides 3 and anhydrides 4 in the presence of TiCl3/py system in THF at room temperature. α-Hydroxy-β-ketoesters 5 are the only reaction products and pyridine is essential to obtain useful yields (50–90%). The mechanism of acylation involves the intermediacy of a nucleophilic a Ti(IV)-ene

  在室温下，在THF中，在TiCl 3 / py体系存在下，通过与各种酰基卤3和酸酐4反应，发生了苯基乙醛酸甲酯1的羰基碳上的区域选择性C-酰化反应。α-羟基-β-酮酸酯5是唯一的反应产物，吡啶对于获得有用的收率（50-90％）是必不可少的。酰化的机理涉及亲核的Ti（IV）-烯二醇盐B的中介。