methyl [2-2H]-(S)-mandalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl [2-2H]-(S)-mandalate
• 英文别名: methyl α-deutero-α-hydroxyphenylacetate；methyl (2S)-2-deuterio-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 167.169
• InChiKey: ITATYELQCJRCCK-ZXEPEWCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 copper(II) sulfate 水 、 重水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl [2-2H]-(R)-mandalate 、 methyl [2-2H]-(S)-mandalate
  参考文献：
  名称：

  与水的催化不对称反应：通过铜-类固醇OH插入反应的对映选择性合成α-羟基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704651

文献信息

• On-Column Reaction Set-Up for High-Throughput Screenings and Mechanistic Investigations
  作者：Skrollan Stockinger、Johannes Troendlin、Frank Rominger、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/adsc.201500311

  日期：2015.11.16

  reaction performed on-column in a microcapillary were comparable to standard reaction conditions, however, we were able achieve catalysis and analysis in a single step in less than 30 min. The throughput can be increased by simultaneous investigation of different substrates without increasing the overall analysis time. Use of di-deuterated Hantzsch ester allowed us to investigate the kinetic isotope

  提出了一种筛选平台，该平台提供了高通量方法，并且易于研究动力学同位素效应，适用于广泛的反应。为了说明这种方法的高潜力，研究了苯甲酸甲酰甲酯与铜（II）双（恶唑啉）和Hantzsch酯的不对称转移氢化反应。因此，在微毛细管上在柱上进行的反应的对映选择性与标准反应条件相当，但是，我们能够在不到30分钟的时间内一步完成催化和分析。可以通过同时研究不同的底物来增加通量，而无需增加总的分析时间。使用双氘代Hantzsch酯使我们能够研究转移氢化反应的动力学同位素效应，而该反应只需要微量的氘代转移加氢试剂即可。因此，我们能够进一步了解使用汉茨酯作为氢源的不对称转移氢化机理。本文介绍的技术可广泛应用于以很小的规模研究同位素效应，与常规实验相比，这是一种快速且廉价的替代方法。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Julie

  公开号：US20090192188A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  This invention relates to novel tetrahydroisoquinoline derivatives, their derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering a dual OX-1/OX-2 orexin antagonist.

  本发明涉及新型四氢异喹啉衍生物、其衍生物和其药学上可接受的盐。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，并且提供了使用这种组合物治疗通过给予双重OX-1/OX-2荷尔蒙受体拮抗剂有益治疗的疾病和病症的方法。
• Design of new axially chiral NADH mimics. Mechanistic investigation of the enantioselective hydride transfer
  作者：Jean-Luc Vasse、Georges Dupas、Jack Duflos、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon、Vincent Levacher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00805-x

  日期：2001.7

  This paper reports the design of a new axially chiral NADH model which relies on the configurational control around the C3-C-O chiral axis by means of a chiral relay installed on the cyclic structure. The conformational and configurational control of the lactam moiety was successfully achieved affording two conformational diastereoisomers (aS,S)-1 and (aR,S)-1 in a ratio of 95:5, respectively. Reduction of methyl benzoylformate with model 1 afforded (R)-methyl mandelate in up to 84% e.e. The stereoselective synthesis of 4-deuterated model 1 allowed us to establish that this enantioselective reduction arises from the migration of the syn-oriented hydrogen with regard to the carbonyl dipole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US8084464B2
  申请人：——

  公开号：US8084464B2

  公开（公告）日：2011-12-27