(1H-indol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Methanone,1h-indol-5-yl(4-methoxyphenyl)-；1H-indol-5-yl-(4-methoxyphenyl)methanone
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BVXKBLNCBXXJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 5-三丁基锡-1H-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(1H-indol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在Stille偶联反应中有效合成5-和6​​-三丁基锡丹宁灵及其与酰氯的反应性

  摘要：

  借助于酰基氯衍生物与5-或6-三丁基锡三羟甲基吲哚之间的钯催化的交叉偶联反应，已经以良好的产率合成了几种5-和6-酰基环吲哚，以提供有用的中间体，用于合成生物和药理活性分子的类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.084

文献信息

• A Simple, Efficient, and Recyclable Phosphine-Free Catalytic System for Carbonylative Suzuki Coupling Reaction of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ziyauddin Qureshi、Krishna Deshmukh、Pawan Tambade

  DOI：10.1055/s-0030-1258349

  日期：2011.1

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reaction of arylboronic acid with aryl and heteroaryl iodides using polymer supported palladium-N-heterocyclic carbene complex (PS-Pd-NHC) as an efficient heterogeneous, recyclable catalyst is described. The developed catalytic system is found to be effective for the carbonylative coupling reaction of aryl, heteroaryl, and bicyclic heteroaryl iodides (5-iodoindole

  描述了使用聚合物负载的钯-N-杂环卡宾配合物（PS-Pd-NHC）作为有效的多相可循环催化剂，芳基硼酸与芳基和杂芳基碘化物进行羰基化Suzuki偶联反应。发现开发的催化体系对于芳基，杂芳基和双环杂芳基碘化物（5-碘吲哚和3-碘喹啉）与各种芳基硼酸衍生物的羰基化偶联反应有效，从而提供了所需产品的良好或优异的收率。由于催化剂的易于处理和简单的后处理程序，并且对环境有益且催化剂有效地可回收，该方案是有利的。 联芳基酮-硼-多相催化-钯-铃木羰基化
• Pd/C: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst for Phosphane-Free Carbonylative Suzuki Coupling Reactions of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Mayur V. Khedkar、Pawan J. Tambade、Ziyauddin S. Qureshi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201001134

  日期：2010.12

  The carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl boronic acid with different aryl and heteroaryl iodides was carried out to synthesize various unsymmetrical biaryl ketones by using Pd/C as an efficient, heterogeneous and reusable catalyst. The catalyst exhibits remarkable activity, and its reusability was tested up to four consecutive cycles. The reaction is applicable for various aryl and heteroaryl

  以Pd/C为高效、多相和可重复使用的催化剂，芳基硼酸与不同芳基和杂芳基碘化物发生羰基化Suzuki偶联反应合成各种不对称联芳基酮。该催化剂表现出显着的活性，其可重复使用性经过连续四个循环的测试。该反应适用于具有不同空间和电子性质的各种芳基和杂芳基碘化物。它提供了良好到极好的所需产品的产率。所开发的协议在易于处理催化剂和简单的后处理程序方面是有利的；它也是一种环保工艺，具有有效的催化剂可回收性。
• Efficient synthesis of 5- and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction
  作者：Khalil Cherry、Nicolas Lebegue、Veronique Leclerc、Pascal Carato、Saïd Yous、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.084

  日期：2007.8

  Several 5- and 6-acylindoles have been synthesized in good yield by means of palladium catalyzed cross-coupling reactions between acid chloride derivatives and 5- or 6-tributylstannylindoles to give useful intermediates for the synthesis of analogues of biologically and pharmacologically active molecules.

  借助于酰基氯衍生物与5-或6-三丁基锡三羟甲基吲哚之间的钯催化的交叉偶联反应，已经以良好的产率合成了几种5-和6-酰基环吲哚，以提供有用的中间体，用于合成生物和药理活性分子的类似物。