4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1-(4'-methylphenylsulfonyl)cyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1-(4'-methylphenylsulfonyl)cyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-tosyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one；4,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5H-cyclopenta[b]pyrrol-6-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: JLXKSVONFOQJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 {[Zn₄(pdpa)₂(H₂O)₈]*H₂O}_n 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4,5-dihydro-4,4-dimethyl-1-(4'-methylphenylsulfonyl)cyclopenta[b]pyrrol-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  模板诱导的多种金属有机材料作为串联酰化-纳扎罗夫环化反应的催化剂

  摘要：

  在我们继续寻求开发由金属-有机框架（MOF）催化的串联吡咯酰化-Nazarov环化反应与α，β-不饱和羧酸的合成中，用于合成环戊烯酮[ b ]吡咯，这是天然合成的关键中间体产品（±）-roseophilin，已通过溶剂热合成和表征了一系列模板诱导的基于Zn的（1-3）金属有机骨架（MOF）。从无孔MOF 1到多孔MOF 2的结构转换，再回到无孔MOF 3已经观察到由不同浓度的模板客体产生的产物。模板客体与配体之间的阴离子-π相互作用可能会影响配体的构型，并进一步调整1-3的构架。此外，MOF 1-3已证明是串联酰化-Nazarov环化反应的有效多相催化剂。特别是2的独特结构特征，包括易于接近的催化位点和合适的通道尺寸和形状，赋予了2具有MOF催化的串联酰化反应-Nazarov环化反应的所有所需功能，包括非均相催化剂，高催化活性，稳健性和出色的选择性。提出了一种可能的催化反应机理，并进一步阐

  DOI：

  10.1002/chem.201403162

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem acylation–Nazarov cyclization for the syntheses of fused cyclopentenones
  作者：Ertong Li、Changwei Li、Jing Wang、Jinqian Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.025

  日期：2014.1

  acids having an α electron-withdrawing substituent in the presence of TFAA and a Lewis acid catalyst resulted in the formation of fused cyclopentenones via a tandem acylation–Nazarov cyclization sequence, while either the acylation product obtained or no reaction occurred in the absence of the Lewis acid catalyst.

  在TFAA和Lewis酸催化剂存在下，用具有α吸电子取代基的α-未取代的α，β-不饱和羧酸或不饱和羧酸处理N-甲苯磺酰基吡咯或N-甲苯磺酸，导致稠合的环戊烯酮通过串联酰化反应-Nazarov环化顺序，而在没有路易斯酸催化剂的情况下获得的酰化产物或没有反应发生。
• Template-Induced Diverse Metal-Organic Materials as Catalysts for the Tandem Acylation-Nazarov Cyclization
  作者：Chao Huang、Ran Ding、Chuanjun Song、Jingjing Lu、Lu Liu、Xiao Han、Jie Wu、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1002/chem.201403162

  日期：2014.12.1

  continuing quest to develop a metal–organic framework (MOF)‐catalyzed tandem pyrrole acylation–Nazarov cyclization reaction with α,β‐unsaturated carboxylic acids for the synthesis of cyclopentenone[b]pyrroles, which are key intermediates in the synthesis of natural product (±)‐roseophilin, a series of template‐induced Zn‐based (1–3) metal‐organic frameworks (MOFs) have been solvothermally synthesized

  在我们继续寻求开发由金属-有机框架（MOF）催化的串联吡咯酰化-Nazarov环化反应与α，β-不饱和羧酸的合成中，用于合成环戊烯酮[ b ]吡咯，这是天然合成的关键中间体产品（±）-roseophilin，已通过溶剂热合成和表征了一系列模板诱导的基于Zn的（1-3）金属有机骨架（MOF）。从无孔MOF 1到多孔MOF 2的结构转换，再回到无孔MOF 3已经观察到由不同浓度的模板客体产生的产物。模板客体与配体之间的阴离子-π相互作用可能会影响配体的构型，并进一步调整1-3的构架。此外，MOF 1-3已证明是串联酰化-Nazarov环化反应的有效多相催化剂。特别是2的独特结构特征，包括易于接近的催化位点和合适的通道尺寸和形状，赋予了2具有MOF催化的串联酰化反应-Nazarov环化反应的所有所需功能，包括非均相催化剂，高催化活性，稳健性和出色的选择性。提出了一种可能的催化反应机理，并进一步阐
• The First Examples of Nazarov Cyclizations Leading to Annulated Pyrroles
  作者：Chuanjun Song、David W. Knight、Maria A. Whatton

  DOI：10.1021/ol052683z

  日期：2006.1.1

  Reactions between alpha-substituted unsaturated carboxylic acids 20 and N-tosylpyrroles [14, 23] in the presence of trifluoroacetic anhydride result in smooth alpha-acylation of the pyrrole, followed by Nazarov cyclization to give 50-80% yields of cyclopenta[b]pyrroles. The presence of an alpha-substituent in the unsaturated acid appears to be mandatory.
• Solvent-Induced Assembly of Sliver Coordination Polymers (CPs) as Cooperative Catalysts for Synthesizing of Cyclopentenone[b]pyrroles Frameworks
  作者：Chao Huang、Xiao Han、ZhiChao Shao、Kuan Gao、Mengjia Liu、Yanjie Wang、Jie Wu、Hongwei Hou、Liwei Mi

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03091

  日期：2017.5

  catalysis for tandem acylation–Nazarov cyclization reaction has been evidenced by the significantly transformed connection modes of Ag–Ag interactions in 1–3. As a result, the unique structural characteristics of 2, especially containing the Ag–Ag–Ag bonds, endow 2 with intact multinuclear reaction pathways and well-defined multinuclear platforms that can execute tandem acylation–Nazarov cyclization reaction

  一系列溶剂诱导Ag基的配位聚合物的（CPS）（1 - 3），这是由调整大小，形状合成，并且极性溶剂分子（乙醇，的我异丙醇，1,4-二恶烷）作为结构-定向剂已被用作非均相催化剂，以探索金属-金属键如何充当串联酰化-纳扎罗夫环化反应的协同催化反应，以制备环戊烯酮[b]吡咯骨架。从一个三维（3D）结构框架转换1中的结构2有Ag-Ag系的Ag键和到的二维（2D）框架3观察到由于溶剂分子的大小，形状和极性不同而产生的具有银-银键的化合物。Futhermore，对于串联酰化纳扎罗夫环化反应的有效的合作催化已得到证明的Ag-的Ag相互作用的显著转化连接模式1 - 3。其结果是，独特的结构特性2，尤其是含银-银-银债券，赋予2具有完整多核反应途径和良好定义的多核平台上，可以通过Ag的的协同效应执行串联酰化纳扎罗夫环化反应催化过程中的Ag-Ag相互作用。