methyl (E)-4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino]cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino]cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-3-[4-[(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)methylamino]phenyl]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[4-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylamino]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: VZWTXMQUSBBSQD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基肉桂酸 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (E)-4-[(2-hydroxy-3-methoxybenzyl)amino]cinnamate
  参考文献：
  名称：

  取代的4-（N-苄氨基）肉桂酸酯作为潜在的抗癌药和HIV-1整合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  鼓励选择性和低微摩尔活性对HeLa宫颈癌（IC 50  ⩾3.0μM）和侵略性MDA-MB-231三阴性乳腺癌（IC 50  ⩾9.6μM）细胞系已经通过若干容易获得的表现出4-（N-苄氨基）肉桂酸酯。还研究了配体作为HIV-1整合酶抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.023

文献信息

• Synthesis and evaluation of substituted 4-(N-benzylamino)cinnamate esters as potential anti-cancer agents and HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Faridoon、Adrienne L. Edkins、Michelle Isaacs、Dumisani Mnkandhla、Heinrich C. Hoppe、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.023

  日期：2016.8

  and the aggressive MDA-MB-231 triple negative breast carcinoma (IC50 ⩾ 9.6 μM) cell lines has been exhibited by a number of readily accessible 4-(N-benzylamino)cinnamate esters. The potential of the ligands as HIV-1 integrase inhibitors has also been examined.

  鼓励选择性和低微摩尔活性对HeLa宫颈癌（IC 50  ⩾3.0μM）和侵略性MDA-MB-231三阴性乳腺癌（IC 50  ⩾9.6μM）细胞系已经通过若干容易获得的表现出4-（N-苄氨基）肉桂酸酯。还研究了配体作为HIV-1整合酶抑制剂的潜力。