1-cyclopropyl-1-phenylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-phenylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: SPQLOJBJQIIEEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 氯丙烯镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到1-cyclopropyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  当立体化学模型无法使用时，烯丙基镁试剂对 α-取代酮的非对映选择性添加

  摘要：

  烯丙基镁试剂与手性酮反应的立体选择性不能用立体化学模型轻易解释。竞争实验表明，络合步骤是不可逆的，因此亲核试剂无法获得最广泛的可能遭遇络合物，因此无法使用可用模型轻松分析。然而，向酮中添加烯丙基镁试剂仍然可以是立体选择性的，前提是羰基采用的构象会导致一个面被完全阻止与烯丙基镁试剂的接近。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00553

文献信息

• Diastereoselective Additions of Allylmagnesium Reagents to α-Substituted Ketones When Stereochemical Models Cannot Be Used
  作者：Nicole D. Bartolo、Krystyna M. Demkiw、Elizabeth M. Valentín、Chunhua T. Hu、Alya A. Arabi、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00553

  日期：2021.5.21

  allylmagnesium reagents with chiral ketones cannot be easily explained by stereochemical models. Competition experiments indicate that the complexation step is not reversible, so nucleophiles cannot access the widest range of possible encounter complexes and therefore cannot be analyzed easily using available models. Nevertheless, additions of allylmagnesium reagents to a ketone can still be stereoselective

  烯丙基镁试剂与手性酮反应的立体选择性不能用立体化学模型轻易解释。竞争实验表明，络合步骤是不可逆的，因此亲核试剂无法获得最广泛的可能遭遇络合物，因此无法使用可用模型轻松分析。然而，向酮中添加烯丙基镁试剂仍然可以是立体选择性的，前提是羰基采用的构象会导致一个面被完全阻止与烯丙基镁试剂的接近。