ethyl 3-[2-(3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-[2-(3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: BRTQGFSPQDSGCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-thiazolidin-3-yl]-N-(2,3-dimethyl-1-phenyl-5-oxopyrazolin-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and the Biological Evaluation of New 1,3-Thiazolidine-4-ones Based on the 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Scaffold

  摘要：

  基于 4-氨基苯甲酮（4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮）支架的新噻唑烷-4-酮衍生物已被合成为潜在的抗炎药物。吡唑啉衍生物尤其以解热、镇痛和消炎作用而闻名，但最近合成的新化合物具有重要的抗氧化、抗增殖、抗癌和抗糖尿病活性。这些化合物的益处不仅在于对环氧合酶的非选择性抑制，还在于它们对活性氧和氮物种的潜在清除能力。新化合物的结构是通过光谱方法（FR-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）证明的。根据铁还原抗氧化能力、磷钼还原抗氧化能力、DPPH 和 ABTS 自由基清除试验，评估了合成化合物的体外抗氧化潜力。通过与噻唑烷丙酸衍生物 5a-l 连接，对 4-aminophenazone (6) 进行化学修饰，提高了其抗氧化潜力，所有衍生物 7a-l 的活性都高于 phenazone。活性最强的化合物是衍生物 7e 和 7k，根据不同的抗氧化检测方法，它们显示出更高的抗氧化效果。

  DOI：

  10.3390/molecules190913824
• 作为产物：
  描述：

  beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 ethyl 3-[2-(3-methoxyphenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and the Biological Evaluation of New 1,3-Thiazolidine-4-ones Based on the 4-Amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one Scaffold

  摘要：

  基于 4-氨基苯甲酮（4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基-3-吡唑啉-5-酮）支架的新噻唑烷-4-酮衍生物已被合成为潜在的抗炎药物。吡唑啉衍生物尤其以解热、镇痛和消炎作用而闻名，但最近合成的新化合物具有重要的抗氧化、抗增殖、抗癌和抗糖尿病活性。这些化合物的益处不仅在于对环氧合酶的非选择性抑制，还在于它们对活性氧和氮物种的潜在清除能力。新化合物的结构是通过光谱方法（FR-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS）证明的。根据铁还原抗氧化能力、磷钼还原抗氧化能力、DPPH 和 ABTS 自由基清除试验，评估了合成化合物的体外抗氧化潜力。通过与噻唑烷丙酸衍生物 5a-l 连接，对 4-aminophenazone (6) 进行化学修饰，提高了其抗氧化潜力，所有衍生物 7a-l 的活性都高于 phenazone。活性最强的化合物是衍生物 7e 和 7k，根据不同的抗氧化检测方法，它们显示出更高的抗氧化效果。

  DOI：

  10.3390/molecules190913824