hirundigenin 3-O-β-D-thevetopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: hirundigenin 3-O-β-D-thevetopyranoside
• 英文别名: hirundigoside E
• 化学式: C₂₈H₄₂O₉
• 分子量: 522.636
• InChiKey: MSAXJBBROPKPNG-ZUXMGAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  116.07
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hirundigenin 3-O-β-D-thevetopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 雌-4-烯-3-酮,10-乙基-17-羟基-,(17b)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Hirundigenin C型21个从甾体糖苷柳叶白前和它们的抗炎活性†

  摘要：

  六种新的Hirundigenin型C 21甾体糖苷，即hirundigosides E–J（1–6），是从Cynanchum stauntonii的干燥根中获得的。通过对HR ESI-TOF MS，1D，2D-NMR和X射线晶体学方法以及酸性水解的分析，阐明了它们的化学结构。有趣的是，由于存在14-半缩水族羟基，它们以差向异构体的形式存在于自然界中。此外，令人惊讶的是，在CDCl 3中测量时，化合物1–6的1 H和13 C NMR光谱中仅出现一组共振信号（14β-OH差向异构体），而两组共振信号（14α-和14β）出现-OH差向异构体）在吡啶-中测量时观察到d 5。这可能是由于在CHCl 3中14β-OH差向异构体中羟基和氧原子的最接近距离（1.86 nm）导致了糖苷配基分子内氢键的有利形成。在CHCl 3中，化合物1的14α-OH差向异构体与14β-OH差向异构体的势能（ΔG）的差约为0

  DOI：

  10.1039/c6ra11957c

文献信息

• Hirundigenin type C₂₁ steroidal glycosides from Cynanchum stauntonii and their anti-inflammatory activity
  作者：Chang-zhi Lai、Hai-bin Liu、Jian-xin Liu、Qin Ouyang、Shu-wen Pang、Hua Zhou、Hai-yan Tian、Liang Liu、Xin-sheng Yao、Jin-shan Tang

  DOI：10.1039/c6ra11957c

  日期：——

  Six new hirundigenin-type C21 steroidal glycosides, namely hirundigosides E–J (1–6), were obtained from the dried roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by analyses of HR ESI-TOF MS, 1D, 2D-NMR, and X-ray crystallographic methods together with acidic hydrolysis. Interestingly, they exist in nature as epimers owing to the presence of 14-hemiketal hydroxyl group. Moreover

  六种新的Hirundigenin型C 21甾体糖苷，即hirundigosides E–J（1–6），是从Cynanchum stauntonii的干燥根中获得的。通过对HR ESI-TOF MS，1D，2D-NMR和X射线晶体学方法以及酸性水解的分析，阐明了它们的化学结构。有趣的是，由于存在14-半缩水族羟基，它们以差向异构体的形式存在于自然界中。此外，令人惊讶的是，在CDCl 3中测量时，化合物1–6的1 H和13 C NMR光谱中仅出现一组共振信号（14β-OH差向异构体），而两组共振信号（14α-和14β）出现-OH差向异构体）在吡啶-中测量时观察到d 5。这可能是由于在CHCl 3中14β-OH差向异构体中羟基和氧原子的最接近距离（1.86 nm）导致了糖苷配基分子内氢键的有利形成。在CHCl 3中，化合物1的14α-OH差向异构体与14β-OH差向异构体的势能（ΔG）的差约为0