5-(furan-2-yl)-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)thio)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)sulfanyl-1H-indole
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: WDVDAFWACKIVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 5-(furan-2-yl)-3-((3,4,5-trimethoxyphenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的6-和7-杂环基-1H-吲哚衍生物可作为有效的微管蛋白装配体和癌细胞生长抑制剂。

  摘要：

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.042

文献信息

• New 6- and 7-heterocyclyl-1H-indole derivatives as potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitors
  作者：Giuseppe La Regina、Ruoli Bai、Antonio Coluccia、Valentina Naccarato、Valeria Famiglini、Marianna Nalli、Domiziana Masci、Annalisa Verrico、Paola Rovella、Carmela Mazzoccoli、Eleonora Da Pozzo、Chiara Cavallini、Claudia Martini、Stefania Vultaggio、Giulio Dondio、Mario Varasi、Ciro Mercurio、Ernest Hamel、Patrizia Lavia、Romano Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.042

  日期：2018.5

  designed new 3-arylthio- and 3-aroyl-1H-indole derivatives 3-22 bearing a heterocyclic ring at position 5, 6 or 7 of the indole nucleus. The 6- and 7-heterocyclyl-1H-indoles showed potent inhibition of tubulin polymerization, binding of colchicine to tubulin and growth of MCF-7 cancer cells. Compounds 13 and 19 inhibited a panel of cancer cells and the NCI/ADR-RES multidrug resistant cell line at low

  我们设计了新的3-芳硫基和3-芳基-1H-吲哚衍生物3-22，其在吲哚核的5、6或7位带有杂环。6-和7-杂环基-1H-吲哚显示出对微管蛋白聚合的有效抑制，秋水仙碱与微管蛋白的结合以及MCF-7癌细胞的生长。化合物13和19在低纳摩尔浓度下抑制了一组癌细胞和NCI / ADR-RES多药耐药细胞系。浓度为50 nM的化合物13在HeLa细胞中诱导77％的G2 / M，浓度为20 nM时引起50％的有丝分裂稳定停滞。作为HepG2细胞的抑制剂（IC50 = 20 nM），13的毒性是19的4倍。化合物13是纳摩尔浓度的人U87MG胶质母细胞瘤细胞的有效抑制剂，比以前报道的芳基硫代吲哚高出近一个数量级。