1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R,12Z)-2-{[(2R)-2-hydroxytetracosanoyl]amino}octadec-12-ene-1,3,4-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R,12Z)-2-{[(2R)-2-hydroxytetracosanoyl]amino}octadec-12-ene-1,3,4-triol
• 英文别名: mucusoside；(2R)-N-[(Z,2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptadec-11-en-2-yl]-2-hydroxytetracosanamide
• 化学式: C₄₇H₉₁NO₁₀
• 分子量: 830.24
• InChiKey: ZMBTYQADFSEUPG-LFSNVTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3S,4R,12Z)-2-{[(2R)-2-hydroxytetracosanoyl]amino}octadec-12-ene-1,3,4-triol 在 碘 作用下， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ceramide and Cerebroside from the Stem Bark of Ficus mucuso (Moraceae)

  摘要：

  从 Ficus mucuso WELW 的茎皮甲醇可溶部分分离出了两种新的鞘脂类物质 mucusamide (1) 和 mucusoside (2)。此外，还分离出 15 种已知的次生代谢物，包括胞二糖甾醇（3）、β-谷甾醇（4）、豆甾醇（5）、β-谷甾醇 3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（6）、醋酸羽扇豆醇（7）、熊果酸（8）、鸨儿酸（9）、2-甲基-5、7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside (10)、芹菜素 (11)、(-)-表儿茶素 (12)、(+)-儿茶素 (13)、N-苯甲酰基-<小>L-苯丙氨醇（14）、α-乙酰氨基苯基丙基 α-苯甲酰基氨基苯基丙酸酯（15）、asperphenamate（16）和 bejaminamide（17）。化合物 1 和 2 的结构是通过光谱分析和化学方法阐明的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1661

文献信息

• Ceramide and Cerebroside from the Stem Bark of Ficus mucuso (Moraceae)
  作者：Jean Jules Kezetas Bankeu、Sufyan Awad Alkarim Mustafa、Anar Sahib Gojayev、Bruno Djakou Lenta、Didérot Tchamo Noungoué、Silvère Augustin Ngouela、Khalid Asaad、Mohammed Iqbal Choudhary、Sean Prigge、Akif Alekper Guliyev、Augustin Ephrem Nkengfack、Etienne Tsamo、Muhammad Shaiq Ali

  DOI：10.1248/cpb.58.1661

  日期：——

  Two new sphingolipids mucusamide (1) and mucusoside (2) have been isolated from methanol soluble part of the stem bark of Ficus mucuso WELW., together with fifteen known secondary metabolites including cellobiosylsterol (3), β-sitosterol (4), stigmasterol (5), β-sitosterol 3-O-β-D-glucopyranoside (6), lupeol acetate (7), ursolic acid (8), procatechuic acid (9), 2-methyl-5,7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside (10), apigenin (11), (−)-epicatechin (12), (+)-catechin (13), N-benzoyl-L-phenylalanilol (14), α-acetylamino-phenylpropyl α-benzoylamino-phenylpropionate (15), asperphenamate (16) and bejaminamide (17). Structures of compounds 1 and 2 were elucidated by spectroscopic analysis and chemical methods.

  从 Ficus mucuso WELW 的茎皮甲醇可溶部分分离出了两种新的鞘脂类物质 mucusamide (1) 和 mucusoside (2)。此外，还分离出 15 种已知的次生代谢物，包括胞二糖甾醇（3）、β-谷甾醇（4）、豆甾醇（5）、β-谷甾醇 3-O-β-<小>D-吡喃葡萄糖苷（6）、醋酸羽扇豆醇（7）、熊果酸（8）、鸨儿酸（9）、2-甲基-5、7-dihydroxychromone 8-C-β-D-glucoside (10)、芹菜素 (11)、(-)-表儿茶素 (12)、(+)-儿茶素 (13)、N-苯甲酰基-<小>L-苯丙氨醇（14）、α-乙酰氨基苯基丙基 α-苯甲酰基氨基苯基丙酸酯（15）、asperphenamate（16）和 bejaminamide（17）。化合物 1 和 2 的结构是通过光谱分析和化学方法阐明的。