14-senecioyloxytetradeca-2E,8Z,10E-trien-4,6-diyne-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14-senecioyloxytetradeca-2E,8Z,10E-trien-4,6-diyne-1-ol
• 英文别名: (3E,5Z,11E)-13-hydroxytrideca-3,5,11-trien-7,9-diyn-1-yl-3-methylbut-2-enoate；atractylodemayne A；[(4E,6Z,12E)-14-hydroxytetradeca-4,6,12-trien-8,10-diynyl] 3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: XDSKMYYLDYJPBI-WJBNNSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 14-senecioyloxytetradeca-2E,8Z,10E-trien-4,6-diyne-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成白术十二烯A，共轭的2（E），8（Z），10（E）-三烯-4,6-二炔

  摘要：

  报道了聚乙炔天然产物白术去甲炔A的第一次全合成。共轭的8（Z），10（E）-二烯部分的立体选择性构建是通过束缚的闭环复分解方法实现的，该方法包括Ru催化的RCM，然后进行碱基诱导的消除。Pd催化的Cadiot–Chodkiewicz偶联用于二炔的合成。总体而言，以最长的线性序列以九个步骤合成了白术十二指肠素A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00274

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Atractylodemayne A, a Conjugated 2(<i>E</i>),8(<i>Z</i>),10(<i>E</i>)-Triene-4,6-diyne
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00274

  日期：2016.3.4

  The first total synthesis of the polyacetylene natural product atractylodemayne A is reported. Stereoselective construction of the conjugated 8(Z),10(E)-diene moiety was achieved through a tethered ring-closing metathesis approach, comprising a Ru-catalyzed RCM followed by a base-induced elimination. A Pd-catalyzed Cadiot–Chodkiewicz coupling was used for the synthesis of the diyne. Overall, atractylodemayne

  报道了聚乙炔天然产物白术去甲炔A的第一次全合成。共轭的8（Z），10（E）-二烯部分的立体选择性构建是通过束缚的闭环复分解方法实现的，该方法包括Ru催化的RCM，然后进行碱基诱导的消除。Pd催化的Cadiot–Chodkiewicz偶联用于二炔的合成。总体而言，以最长的线性序列以九个步骤合成了白术十二指肠素A。