ethyl 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄
• 分子量: 329.356
• InChiKey: LHMYJBUEMRJYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 supported palladium oxide nanoparticles in aluminum-substituted mesoporous SBA-15 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 以82%的产率得到ethyl 6-amino-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Al-SBA-15 中负载的氧化钯纳米颗粒作为高效且可重复使用的催化剂，用于通过多组分反应合成吡喃吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物

  摘要：

  在 PdO/Al-SBA-15 存在下，通过一锅多组分反应，实现了一种生态友好的方法，用于合成取代二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑和苄基吡唑基香豆素衍生物，作为一种高效且回流条件下在 H 2 O/EtOH 中的可回收催化剂。该方法的显着优点是适用范围广、所需产物收率高、反应时间短和后处理程序简单。此外，这种纳米催化剂被简单地回收和重复使用五次，而催化活性和性能没有显着损失。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04619-z

文献信息

• Design and development of a new functionalized cellulose-based magnetic nanocomposite: preparation, characterization, and catalytic application in the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Ali Maleki、Vahid Eskandarpour

  DOI：10.1007/s13738-019-01610-9

  日期：2019.7

  for the preparation of a new cellulose-based functionalized magnetic nanocomposite catalyst is described. The structure and morphology of the prepared nanomaterial was characterized by scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray analysis, X-ray diffraction patterns, and Fourier transform infrared spectroscopy analyses. Then, its catalytic activity was investigated in the synthesis of 2,4-dihydropyrano[2

  在这项工作中，描述了一种用于制备新型纤维素基功能化磁性纳米复合催化剂的简便方案。通过扫描电子显微镜，能量色散X射线分析，X射线衍射图和傅立叶变换红外光谱分析对所制备的纳米材料的结构和形态进行表征。然后，其催化活性在2,4-二氢吡喃并[2,3-的合成进行了研究Ç ]吡唑并螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3- Ç吡唑衍生物是通过在短反应时间，高收率和温和条件下，在靛红或醛或苯乙酮，乙酰乙酸乙酯，水合肼和丙二腈或氰基乙酸乙酯之间进行一锅四组分反应而制得的。纳米复合材料仅需通过外部磁体分离即可重复使用数次，而不会明显降低活性。
• Synthesis, DFT calculations, In silico studies, and biological evaluation of pyrano[2,3-c]pyrazole and pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3‐d]pyrimidine derivatives
  作者：Mohamed G. Abouelenein、Abd El-Hamid  A. Ismail、Asmaa Aboelnaga、Mohamed  A. Tantawy、Nora  M.  A. El-Ebiary、Samy  A. El-Assaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134587

  日期：2023.3

  An eco-friendly approach was conducted for synthesizing pyrano[2,3-c]pyrazoles M1-M25 via a one-pot reaction of hydrazine hydrate 99%, ethyl acetoacetate or diethyl malonate, carbonyl group source, and active methylene compounds. Besides, pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidines M26-M31 was synthesized via intramolecular cyclization of M10 and M13. Thereafter, the antimicrobial, antioxidant, and

  以99% 水合肼、乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯、羰基源和活性亚甲基化合物为原料，采用一锅法合成吡喃并[2,3- c ]吡唑M1 - M25 。 此外，通过分子内环化M10和M13合成了吡唑并[4',3':5,6]吡喃并[2,3 - d ]嘧啶M26 - M31. 此后，使用一系列技术评估了标题化合物的抗菌、抗氧化和抗癌活性。幸运的是，绝大多数化合物都表现出有前途的生物活性。除此之外，还采用计算机研究来确定合成化合物的预期作用方式。M21是最有前途的抗菌剂，而M5是最具细胞毒性的化合物。最后，利用DFT理论计算研究了新合成化合物的稳定性和结构参数。DFT 计算显示 HOMO-LUMO 与所有研究化合物之间的能隙在 4.04-5.66 eV 范围内，可以轻松交换电子和反应性。