咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基甲醇 | 30489-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基甲醇
• 中文别名: 3-(羟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶；咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醇；咪唑[1,2-a]并吡啶-3-甲醇；咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基甲醇
• 英文名称: imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethanol
• CAS: 30489-43-1
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD09864457
• 分子量: 148.164
• InChiKey: SWAGAGZXOOYJDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶	3-Methyl-imidazo<1.2-a>pyridin	5857-45-4	C8H8N2	132.165
  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛	imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde	6188-43-8	C8H6N2O	146.148

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(氯甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶	3-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine	113855-44-0	C8H7ClN2	166.61
  ——	bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane	106012-53-7	C15H12N4	248.287

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-(氯甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一系列作为RGGT抑制剂的minodronate类似物的合成，立体化学和SAR

  摘要：

  双膦酸酯的膦酸酯（PC）类似物由于对甲羟戊酸途径中的一种关键酶Rab geranylgeranyl transferase（RGGT）有选择性的抑制作用而备受关注。迄今为止确定的最有效的PC型RGGT抑制剂是2-羟基-3-（咪唑并[1,2-a]吡啶基-3-基）-2-膦酰基丙酸（3-IPEHPC，1）的右旋对映异构体。由于难以获得适用于X射线衍射分析的RGGT抑制剂复合物晶体，活性位点复合物中（+）- 1的绝对构型仍然未知。但是，我们现在已经成功地结晶了（-）- 1，并在此报告了通过X射线晶体学获得的绝对构型（AC），从而也定义了（+）- 1的AC。在修饰的RGGT结合GGPP（3DSV）的活性位点中对（+）- 1进行Autodock Vina 1.1计算机建模研究，确定了立体化学相关的相互作用，这些相互作用可以解释（+）- 1的效力，并支持以下假设：抑制剂结合在TAG通道上，抑制了第二个香叶基香叶基化步骤。我们还报告了便利31

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.063
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines 的银催化环化

  摘要：

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201258

文献信息

• KIO ₄ ‐mediated Selective Hydroxymethylation/Methylenation of Imidazo‐Heteroarenes: A Greener Approach
  作者：Marcelo Straesser Franco、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio Luiz Braga

  DOI：10.1002/anie.202104503

  日期：2021.8.16

  hydroxymethylation or methylenation of imidazo-heteroarenes with formaldehyde, generated in situ via the oxidative cleavage of ethylene glycol or glycerol (renewable reagents) through the Malaprade reaction. In the presence of ethylene glycol, a series of 3-hydroxymethyl-imidazo-heteroarenes was obtained in good to excellent yields. These compounds are important intermediates to access pharmaceutical drugs

  在此，我们报告了一种 KIO 4介导的、可持续的和化学选择性的方法，用于一锅 C(sp 2 )-H 键羟甲基化或咪唑杂芳烃与甲醛的甲基化，通过乙二醇或甘油的氧化裂解原位生成。可再生试剂）通过马拉普拉德反应。在乙二醇的存在下，以良好到极好的收率获得了一系列 3-羟甲基-咪唑并杂芳烃。这些化合物是获取药物（例如唑吡坦）的重要中间体。此外，通过使用甘油，双(咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基)甲烷衍生物以良好到优异的产率被选择性地获得。
• Umpolung of protons from H₂O: a metal-free chemoselective reduction of carbonyl compounds via B₂pin₂/H₂O systems
  作者：Qingqing Xuan、Cong Zhao、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7ob00820a

  日期：——

  metal-free conditions was successfully developed, which could afford hydride species, leading to a highly efficient and chemoselective reduction of CO bonds. This strategy exhibits excellent chemoselectivities toward carbonyl groups in the presence of ester, olefin, halogen, thioether, sulfonyl, cyano as well as heteroaromatic groups.

  H 2 O通常被描述为质子供体，但是，在存在硼化合物的情况下，成功开发了H 2 O在无金属条件下的空泡反应，该反应可提供氢化物，从而实现高效且化学选择性的还原的C O债券。在酯，烯烃，卤素，硫醚，磺酰基，氰基以及杂芳族基团的存在下，该策略对羰基表现出优异的化学选择性。
• Silver-Catalyzed Cyclization of<i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：Mourad Chioua、Elena Soriano、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、José Marco-Contelles、Abdelouahid Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201201258

  日期：2013.1

  We report herein the silver-catalyzed cycloisomerization of readily available N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines as a new and practical method for the synthesis of differently substituted 3-methylimidazo[1,2-a]pyridines. The isomerization reactions proceeded under mild reactions conditions to give good yields and excellent regioselectivity. A DFT-based mechanistic analysis is also reported.

  我们在此报告了银催化的易于获得的 N-(prop-2-yn-1-yl)pyridine-2-amines 的环异构化作为合成不同取代的 3-methylimidazo[1,2-a ]吡啶。异构化反应在温和的反应条件下进行，具有良好的产率和优异的区域选择性。还报告了基于 DFT 的机械分析。
• From Synthetic Simplified Marine Metabolite Analogues to New Selective Allosteric Inhibitor of Aurora B Kinase
  作者：Charlotte Juillet、Ludmila Ermolenko、Dina Boyarskaya、Blandine Baratte、Béatrice Josselin、Hristo Nedev、Stéphane Bach、Bogdan I. Iorga、Jérôme Bignon、Sandrine Ruchaud、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02064

  日期：2021.1.28

  (37). Here we present the synthesis of new inhibitors of Aurora B kinase, which is an important target for cancer therapy through mitosis regulation. The biologically oriented synthesis yielded several nanomolar inhibitors. The optimized compound CJ2-150 (37) showed a non-ATP competitive allosteric mode of action in a mixed-type inhibition for Aurora B kinase. Molecular docking identified a probable binding

  通过合成属于海绵的海洋吡咯-2-氨基咪唑代谢产物的苯并ceptors和oroidin的简化片段，可以实现对Aurora B的显着抑制。激酶抑制作用的评估使得能够发现可合成获得的刚性炔属结构类似物EL-228（1），其结构可以优化为有效的CJ2-150（37）。在这里，我们介绍了新的Aurora B激酶抑制剂的合成，该抑制剂是通过有丝分裂调节进行癌症治疗的重要靶标。生物定向合成产生了几种纳摩尔抑制剂。优化的化合物CJ2-150（37）在Aurora B激酶的混合型抑制中显示了非ATP竞争性变构作用模式。分子对接在变构位点“ F”中确定了可能的结合模式，并强调了与蛋白质的关键相互作用。我们描述了新型支架的抑制力和特异性的提高以及作用机理的表征。
• 2-[(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles useful
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04721718A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  This invention relates to 2-[(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazoles that are useful in the treatment and prevention of ulcers.

  本发明涉及2-[(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)sulfinyl]-1H-苯并咪唑，该化合物可用于治疗和预防溃疡。