bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane | 106012-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane
• 英文别名: 3-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 106012-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: ISOSHDVLSURYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基甲醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Teulade, Jean C.; Bonnet, Pierre A.; Rieu, Jean N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 6, p. 1842 - 1874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent iodine mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine ethers: consecutive methylene linkage and insertion of ethylene glycol
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Rashmi Semwal、Gaurav Badhani、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/d1nj00657f

  日期：——

  Hypervalent iodine mediated selective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine ethers using ethylene glycol as a methoxy ethanol source as well as solvent under metal-free conditions is described. The method is also applicable to other fused heterocycles such as benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles, 2-(thiophen-2-yl)benzo[d]imidazo [2,1-b]thiazole and indazole. Control experiments suggest that, when the C-3

  描述了在无金属条件下使用乙二醇作为甲氧基乙醇源以及溶剂的高价碘介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶醚的选择性合成。该方法还适用于其他稠合杂环，例如苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑，2-（噻吩-2-基）苯并[ d ]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑和吲唑。对照实验表明，当咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3位被封闭时，该反应不会在显示本方案区域选择性的任何其他位置发生。
• Synthesis of symmetrical methylene-bridged imidazoheterocycles using DMSO as methylene source under metal-free conditions
  作者：Ping Liu、Ziyan Shen、Yao Yuan、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c6ob00977h

  日期：——

  Methylene-bridged imidazo-heterocycles were synthesized by a H₃PO₄-promoted bridging methylenation of imidazopyridines or similar heterocycles, in which DMSO was used as the carbon source.

  通过H₃PO₄促进的亚甲基化，合成了亚甲基桥联的咪唑杂环化合物，其中二甲基亚砜被用作碳源。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as Methylene Spacer and Green Solvent for the Synthesis of Heterodiarylmethanes under Metal-Free Conditions
  作者：Rahul Kumar、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202000467

  日期：2020.6.23

  protocol for the direct synthesis of heterodiarylmethanes employing polyethylene glycol (PEG‐400) as methylene spacer under metal‐free conditions. The method is applicable to heterocycles such as imidazopyridines, imidazothioazoles, imidazobenzothiozoles, indolizines, indole, 1‐methyl‐1H‐indole, N,N‐dimethylaniline, and trimethoxybenzene; (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) is used as oxidant.

  我们开发了一种新颖有效的协议，用于在无金属条件下使用聚乙二醇（PEG-400）作为亚甲基间隔基直接合成杂二芳基甲烷。该方法适用于杂环，如咪唑并吡啶，咪唑并噻唑，咪唑并苯并噻唑，吲哚嗪，吲哚，1-甲基-1H-吲哚，N，N-二甲基苯胺和三甲氧基苯; （二乙酰氧基碘）苯（PIDA）用作氧化剂。
• TEULADE J. C.; BONNET P. A.; RIEU J. N.; VIOLS H.; CHAPAT J. P.; GRASSY G+, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) 202-203
  作者：TEULADE J. C.、 BONNET P. A.、 RIEU J. N.、 VIOLS H.、 CHAPAT J. P.、 GRASSY G+

  DOI：——

  日期：——
• Teulade, Jean C.; Bonnet, Pierre A.; Rieu, Jean N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 6, p. 1842 - 1874
  作者：Teulade, Jean C.、Bonnet, Pierre A.、Rieu, Jean N.、Viols, Henry、Chapat, Jean P.、et al.

  DOI：——

  日期：——