1-cyclopropyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-ol；1-cyclopropyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: NPYMPLMXTIZOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五甲基苯乙酮 、 1-cyclopropyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到trans-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)(2-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)cyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷扩环和铱催化的借氢级联。

  摘要：

  嵌入铱催化的借氢反应中的乙烯基环丙烷重排使得能够从 Ph* 甲基酮和环丙醇形成取代的立体定义的环戊烷。机理研究提供了证据，证明扩环反应是基于环丙醇氧化的级联反应的结果，随后与五甲基苯基取代的酮进行羟醛缩合，形成含有乙烯基环丙烷的烯酮。随后向该系统的单电子转移（SET）引发重排，并通过新烯酮的还原完成催化循环。该过程可以有效形成多种取代的环戊烷，以及构建包含多达四个连续立构中心的复杂双环碳骨架，所有这些都具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003614
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷扩环和铱催化的借氢级联。

  摘要：

  嵌入铱催化的借氢反应中的乙烯基环丙烷重排使得能够从 Ph* 甲基酮和环丙醇形成取代的立体定义的环戊烷。机理研究提供了证据，证明扩环反应是基于环丙醇氧化的级联反应的结果，随后与五甲基苯基取代的酮进行羟醛缩合，形成含有乙烯基环丙烷的烯酮。随后向该系统的单电子转移（SET）引发重排，并通过新烯酮的还原完成催化循环。该过程可以有效形成多种取代的环戊烷，以及构建包含多达四个连续立构中心的复杂双环碳骨架，所有这些都具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003614

文献信息

• A Vinyl Cyclopropane Ring Expansion and Iridium‐Catalyzed Hydrogen Borrowing Cascade
  作者：Simon Wübbolt、Choon Boon Cheong、James R. Frost、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.202003614

  日期：2020.7.6

  pentamethyl phenyl‐substituted ketone to form an enone containing the vinyl cyclopropane. Subsequent single electron transfer (SET) to this system initiates a rearrangement, and the catalytic cycle is completed by reduction of the new enone. This process allows for the efficient formation of diversely substituted cyclopentanes as well as the construction of complex bicyclic carbon skeletons containing

  嵌入铱催化的借氢反应中的乙烯基环丙烷重排使得能够从 Ph* 甲基酮和环丙醇形成取代的立体定义的环戊烷。机理研究提供了证据，证明扩环反应是基于环丙醇氧化的级联反应的结果，随后与五甲基苯基取代的酮进行羟醛缩合，形成含有乙烯基环丙烷的烯酮。随后向该系统的单电子转移（SET）引发重排，并通过新烯酮的还原完成催化循环。该过程可以有效形成多种取代的环戊烷，以及构建包含多达四个连续立构中心的复杂双环碳骨架，所有这些都具有高非对映选择性。