O(9)-Boc-β-alanineyl-N-(3-trifluoromethylbenzyl)cinchoninium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: O(9)-Boc-β-alanineyl-N-(3-trifluoromethylbenzyl)cinchoninium bromide
• 英文别名: [(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate;bromide
• 化学式: Br*C₃₅H₄₁F₃N₃O₄
• 分子量: 704.627
• InChiKey: CABCPQYXUBFTHE-ZMFXTHCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 (S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethanol;bromide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63.4%的产率得到O(9)-Boc-β-alanineyl-N-(3-trifluoromethylbenzyl)cinchoninium bromide
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的手性季铵盐催化β-氧代酯的不对称直接α-羟基化反应

  摘要：

  开发了金鸡纳生物碱衍生的手性季铵有机催化剂。在C-9位置具有庞大的1-金刚烷基的催化剂促进了β-氧代酯的对映选择性α-羟基化，并以35-95％的收率和58-90％ee生成了相应的产物。反应成功地缩放至克级规模，收率相近，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1021/jo3016242