5-chloro-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrazol-4-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 279.683
• InChiKey: QGUQJLFYYSNIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 水 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到5-chloro-3-hydroxy-3-(3-hydroxy-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water” highly atom economical and rapid synthesis of a novel class of 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds under a catalyst-free and column chromatography-free protocol at room temperature

  摘要：

  一种“水上”高度原子经济且快速的合成新型3-(2-吡唑啉-5-酮)取代的3-羟基-2-氧吲哚骨架的方案已被开发，该方案在常温下无催化剂且无柱色谱条件下进行。该方法的普遍性通过筛选一系列异靛酮电亲体以及2-吡唑啉-5-酮衍生物得到了验证。所开发的方法是绿色合成的一个好例子，通过采用非常温和、简单且方便的程序，从易获得的起始材料中直接合成药用重要的3-羟基-2-氧吲哚框架。

  DOI：

  10.1039/c3ra46613b

文献信息

• Unprecedented, <scp>catalyst‐free,</scp> and rapid <scp>one‐pot</scp>, <scp>three‐component</scp> green synthesis of substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in water
  作者：Mayur G. Patil、Ganesh A. Thakur、Rupashri K. Kadu、Pramod B. Thakur

  DOI：10.1002/jhet.4737

  日期：2023.12

  An efficient, unprecedented, catalyst-free, and rapid synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles is described by the one-pot, three-component reaction of hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate, and isatins in water. The reported protocol is a green and general route for the simple preparation of new heteroaromatic substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in quantitative yields under very mild reaction

  通过水合肼、乙酰乙酸乙酯和靛红的一锅三组分反应，描述了一种高效、前所未有、无催化剂、快速合成取代的 3-羟基-2-羟吲哚的方法。所报道的方案是一种绿色且通用的路线，通过使用简单、廉价且易于获得的材料，在非常温和的反应条件下以定量产率简单制备新的杂芳族取代的3-羟基-2-羟吲哚。所开发的方法有效地适用于多种靛红底物。该方法的显着特点是操作简单、反应条件温和、绿色、反应时间短、底物范围广、产物分离收率好、反应介质环境友好。
• “On water” highly atom economical and rapid synthesis of a novel class of 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds under a catalyst-free and column chromatography-free protocol at room temperature
  作者：Pramod B. Thakur、Harshadas M. Meshram

  DOI：10.1039/c3ra46613b

  日期：——

  An “on water” highly atom economical and rapid protocol has been developed for the synthesis of a novel class of 3-(2-pyrazolin-5-one) substituted, 3-hydroxy-2-oxindole scaffolds under catalyst-free and column chromatography-free conditions at rt. The generality of the method has been demonstrated by screening a series of isatin electrophiles as well as 2-pyrazolin-5-one derivatives. The developed method is a good example of green synthesis in which straightforward synthesis of a medicinally important 3-hydroxy-2-oxindole framework is executed by employing very mild, simple and handy procedures from readily available starting materials.

  一种“水上”高度原子经济且快速的合成新型3-(2-吡唑啉-5-酮)取代的3-羟基-2-氧吲哚骨架的方案已被开发，该方案在常温下无催化剂且无柱色谱条件下进行。该方法的普遍性通过筛选一系列异靛酮电亲体以及2-吡唑啉-5-酮衍生物得到了验证。所开发的方法是绿色合成的一个好例子，通过采用非常温和、简单且方便的程序，从易获得的起始材料中直接合成药用重要的3-羟基-2-氧吲哚框架。