trans-1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-4-nitropyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-4-nitropyrrolidine
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-4-nitropyrrolidine
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 300.333
• InChiKey: REGUWZVPUVLAMT-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-4-nitropyrrolidine 在 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 rel-tert-Butyl ((3R,4S)-1-benzyl-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评估作为有效和选择性甘氨酸转运蛋白1竞争性抑制剂的3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺。

  摘要：

  甘氨酸转运蛋白1（GlyT1）抑制剂的开发可能为精神分裂症和与谷氨酰胺N-甲基-d功能低下相关的其他疾病提供推定的治疗方法-天冬氨酸（NMDA）受体。在本文中，我们描述了一系列3,4-二取代的吡咯烷磺酰胺类化合物的合成和生物学评估，它们是从头开始设计时产生的竞争性GlyT1抑制剂。机械地研究了化学结构与药物相互作用（DDI）和生物活化的关系。将鼠类研究策略性地纳入筛选漏斗中，以通过离体结合研究提供对体内靶标占有率（TO）的早期评估。源自迭代结构-活性关系（SAR）研究的先进化合物在离体结合研究中具有很高的效力，并且具有良好的大脑渗透能力，有望在体内具有初步的疗效，可接受的临床前药代动力学以及可控的DDI和生物活化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00295
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-1-benzyl-3-(3-fluorophenyl)-4-nitropyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC AMINE AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES
  [FR] CARBOXAMIDES AZAHÉTÉROCYCLIQUES D'AMINES CYCLIQUES

  摘要：

  这项发明提供了根据式(I)、式(II)和式(III)制备的新型环胺氮杂杂环羧酰胺，以及它们用于治疗高增殖性疾病，如癌症的用途。

  公开号：

  WO2012016001A1

文献信息

• Cyclic Amine Azaheterocyclic Carboxamides
  申请人：Huck Bayard R.

  公开号：US20130217709A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides novel cyclic amine azaheterocyclic carboxamide according to Formula (I), Formula (II) and Formula (III) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了新型的环状胺氮杂杂环羧酰胺，其化学式为(I)、(II)和(III)，以及它们的制造和用于治疗高增殖性疾病，如癌症的用途。
• Cyclic amine azaheterocyclic carboxamides
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US10087166B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  The invention provides novel cyclic amine azaheterocyclic carboxamide according to Formula (I), Formula (II) and Formula (III) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了根据式(I)、式(II)和式(III)制造和使用的新型环胺杂杂环羧酰胺，用于治疗过度增殖性疾病，如癌症。
• CYCLIC AMINE AZAHETEROCYCLIC CARBOXAMIDES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2598497A1

  公开（公告）日：2013-06-05
• US9586938B2
  申请人：——

  公开号：US9586938B2

  公开（公告）日：2017-03-07