benzyl ethyl fumarate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ethyl fumarate
• 英文别名: 1-Benzyl 4-ethyl (2E)-but-2-enedioate；4-O-benzyl 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD23133814
• 分子量: 234.252
• InChiKey: MUDSDAJUOPGCND-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ethyl fumarate 在 S,S-二苯基硫亚胺 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Boc-Phe-Ala-DL-Azi(CO2Et)-OBn
  参考文献：
  名称：

  衍生自亲电性α-氨基酸氮丙啶-2,3-二羧酸的新型肽半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  三种不同类型的肽，在其肽链的不同位置上含有氮丙啶-2、3-二羧酸（Azi）作为亲电子的α-氨基酸（I型，N-酰化氮丙啶，Azi作为C末端氨基酸； II型，已合成了以Azi为N末端氨基酸的N-未取代的氮丙啶； III型，Azi的N-酰化双肽基衍生物），并已作为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶，组织蛋白酶B，L和H以及钙蛋白酶I和I的抑制剂进行了测试。 II，以及针对几种丝氨酸蛋白酶，一种天冬氨酸和一种金属蛋白酶。所有的氮丙啶基肽都是特定的半胱氨酸蛋白酶抑制剂。木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B和L被不可逆地抑制，而组织蛋白酶H和钙蛋白酶以非时间依赖性方式被抑制。某些化合物被证明是丝氨酸蛋白酶和金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的底物。可以观察到三种不同类型的抑制剂之间的显着差异，包括立体特异性，抑制的pH依赖性，不同的半胱氨酸蛋白酶之间的选择性以及在氮丙啶环上的游离羧酸功能对于抑制的重要性。首先，II型抑制剂是众所周知的

  DOI：

  10.1021/jm981061z
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到benzyl ethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS

  摘要：

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。

  公开号：

  US20170253614A1

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• New aziridine-based inhibitors of cathepsin L-like cysteine proteases with selectivity for the Leishmania cysteine protease LmCPB2.8
  作者：Philipp Fey、Roula Chartomatsidou、Werner Kiefer、Jeremy C. Mottram、Christian Kersten、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.012

  日期：2018.8

  In the present work a series of aziridine-2,3-dicarboxylate inhibitors of papain-like cysteine proteases was designed, synthesized and tested. The compounds displayed selectivity for the parasitic protozoon Leishmania mexicana cathepsin L-like cysteine protease LmCPB2.8. The computational methods of homology modelling and molecular docking predicted some significant differences in the S2 pocket of

  在本工作中，设计，合成和测试了一系列木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶的氮丙啶-2,3-二羧酸酯系列抑制剂。化合物显示选择性的寄生原虫墨西哥利什曼原虫组织蛋白酶L-类半胱氨酸蛋白酶LmCPB2.8。同源性建模和分子对接的计算方法预测了LmCPB2.8的S2口袋和Cruzain（一种来自克鲁氏锥虫的相关酶）的一些显着差异。由于LmCPB2.8中存在Tyr209而不是在空间要求很高的十字形果糖中存在Glu208，因此亲脂性酯基（抑制剂7d，9d，12d和14d）预计会占据利什曼原虫的S2口袋蛋白酶，但不会在Cruzain中形成有利的相互作用，这与我们的实验结果相同。此外，带有连接至氮丙啶部分的游离羧酸的抑制剂18显示出对LmCPB2.8的时间依赖性抑制（K i  = 0.41μM  ；k 2nd = 190,569 M -1  min -1）。对接结果表明与活性位点的带正电的His163有很强的离子相
• PENTACYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP3936190A1

  公开（公告）日：2022-01-12

  The compounds represented by formulas (I) to (XVII) or pharmaceutically acceptable salts thereof has cholinergic neuron activation effect and has a potential use of a therapeutic agent for cognitive dysfunction.

  式（I）至（XVII）所代表的化合物或其药学上可接受的盐类具有激活胆碱能神经元的作用，有可能用作认知功能障碍的治疗剂。
• Pentacyclic heterocycles
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US11358972B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The present invention provides compounds represented by formulas (I) to (XVII) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本发明提供了式 (I) 至 (XVII) 所代表的化合物或其药学上可接受的盐类：
• Automated generation of turn mimetics: Proof of concept study for the MC4 receptor
  作者：J. Christian Baber、Richard Lowe、John Saunders、Miklos Feher

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.04.001

  日期：2012.6

  An algorithm has been devised for the automatic design of peptide turn mimetics, particularly applicable to peptide-activated GPCRs. The method is based on flexible alignments using a new design paradigm and scoring system that aims to reduce the molecular weight of the compound and preferentially lead to drug like molecules. The process can be applied either as a de novo design or a virtual screening tool. Its use has been demonstrated by the design of novel double digit nanomolar ligands for the melanocortin 4 receptor (MC4). The method is, in principle, applicable to any type of receptor, including orphan receptors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.