H₂N-(S)Phe-(S)Phe-(S)Leu-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H₂N-(S)Phe-(S)Phe-(S)Leu-OMe
• 英文别名: H-Phe-Phe-Leu-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₄
• 分子量: 439.555
• InChiKey: IJFHVBLBHRZUDQ-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁甲酸 、 H₂N-(S)Phe-(S)Phe-(S)Leu-OMe 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 FcCO-(S)Phe(S)Phe(S)Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  手性在指导肽自组装中的作用

  摘要：

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。

  DOI：

  10.1002/anie.201706162
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 H₂N-(S)Phe-(S)Phe-(S)Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  手性在指导肽自组装中的作用

  摘要：

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。

  DOI：

  10.1002/anie.201706162

文献信息

• AROMATIC COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0593557A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• On the Role of Chirality in Guiding the Self-Assembly of Peptides
  作者：Shibaji Basak、Ishwar Singh、Annaleizle Ferranco、Jebreil Syed、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1002/anie.201706162

  日期：2017.10.16

  Explaining the handedness of life: Stereochemistry plays an important role in the self-assembly of peptides, guided by molecular recognition and self-sorting. Homochiral peptides form the stronger aggregates, which may be one of reasons why homochirality is preferred in living systems.

  解释生命的惯用性：在分子识别和自我分选的指导下，立体化学在肽的自组装中起着重要作用。同手性肽形成更强的聚集体，这可能是为什么在生命系统中优选同手性的原因之一。