N-benzyl-1-methylbenzimidazole-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-benzyl-1-methylbenzimidazole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: MTQGRPKWVVSKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-甲酸 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-benzyl-1-methylbenzimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为 MRSA 感染特异性治疗药物的新型 SaFabI 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00320

文献信息

• One-Pot Condensation-Oxidation of Glyoxamide with 1,2-Diamines Providing Imidazolines and Benzimidazoles
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenichi Murai、Nobuhiro Takaichi、Yusuke Takahara、Shunsuke Fukushima

  DOI：10.1055/s-0029-1217120

  日期：2010.2

  A novel method for the preparation of imidazolines and benzimidazoles bearing an amide at the 2-position, is described. The reactions of the glyoxamide with aliphatic and aromatic 1,2-diamines were found to form five-membered imidazolines and benzimidazoles by a one-pot condensation-oxidation procedure.

  描述了一种新方法，用于合成在2位具有酰胺的咪唑啉和苯并咪唑。研究发现，醛酰胺与脂肪族和芳香族1,2-二胺反应，可以通过一步凝聚-氧化程序形成五元环咪唑啉和苯并咪唑。
• Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 675 - 680
  作者：Benincori, Tiziana、Brenna, Elisabetta、Sannicolo, Franco

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00320
  作者：Zhang, Laiying、Yang, Jiaxing、Xu, Xin、Zhang, Jiangnan、Qiu, Zhiqiang、Ju, Yuan、Luo, Baozhu、Liu, Yan、Gou, Xupeng、Sui, Jing、Chen, Baoyi、Wang, Yanmei、Tao, Tao、He, Lei、Yang, Tao、Luo, Youfu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00320

  日期：——

  Staphylococcus aureus enoyl-acyl carrier protein reductase (SaFabI) emerges as a compelling target for combating methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infections. Herein, compound 1, featuring a 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one scaffold, was identified as a potent SaFabI inhibitor (IC50 = 976.8 nM) from an in-house library. Subsequent optimization yielded compound n31, with improved inhibitory efficacy

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1