(S)-(2,4-dimethylphenyl)(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2,4-dimethylphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(2,4-dimethylphenyl)-phenylmethanol
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: ZNEBOEANKGYAAM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基二苯甲酮 在 C₃₂H₃₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(S)-(2,4-dimethylphenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于卢替丁的手性钳式锰催化剂，用于酮的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201814751

文献信息

• Efficient Access to Chiral Benzhydrols via Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrical Benzophenones with Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalysts
  作者：Taichiro Touge、Hideki Nara、Mitsuhiko Fujiwhara、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/jacs.6b05738

  日期：2016.8.17

  A concise asymmetric transfer hydrogenation of diaryl ketones, promoted by bifunctional Ru complexes with an etherial linkage between 1,2-diphenylethylenediamine (DPEN) and η(6)-arene ligands, was successfully developed. Because of the effective discrimination of substituents at the ortho position on the aryl group, unsymmetrical benzophenones were smoothly reduced in a 5:2 mixture of formic acid and

  成功地开发了二芳基酮的简洁不对称转移氢化，由双功能 Ru 配合物促进，在 1,2-二苯基乙二胺 (DPEN) 和 η(6)-芳烃配体之间具有醚键。由于芳基邻位取代基的有效区分，不对称二苯甲酮在甲酸和三乙胺的 5:2 混合物中被平滑还原，具有前所未有的优异对映选择性。对于非邻位取代的二苯甲酮，氧系催化剂电子识别偏向底物，产生有吸引力的性能，产生具有 >99% ee 的手性二芳基甲醇。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Diaryl Ketones with Ethanol Catalyzed by Chiral <scp>NCP</scp> Pincer Iridium Complexes
  作者：Lu Qian、Xixia Tang、Yulei Wang、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202100868

  日期：2022.5.15

  The use of a chiral (NCP)Ir complex as the precatalyst allowed for the discovery of asymmetric transfer hydrogenation of diaryl ketones with ethanol as the hydrogen source and solvent. This reaction was applicable to various ortho-substituted diaryl keontes, affording benzhydrols in good yields and enantioselectivities. This protocol could be carried out in a gram scale under mild reaction conditions

  使用手性 (NCP)Ir 配合物作为预催化剂，可以发现以乙醇为氢源和溶剂的二芳基酮的不对称转移氢化。该反应适用于各种邻位取代的二芳基酮，以良好的收率和对映选择性提供苯甲醇。该方案可以在温和的反应条件下以克级进行。通过合成 ( S )-新苯诺定的关键前体突出了催化体系的实用性。
• Novel Axially Chiral Phosphine Ligand with a Fluoro Alcohol Moiety for Rh-Catalyzed Asymmetric Arylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Satoshi Morikawa、Kyosuke Michigami、Hideki Amii

  DOI：10.1021/ol100697a

  日期：2010.6.4

  A new chiral phosphine ligand (R)-1 possessing a fluoroalcohol moiety was prepared. The (R)-1-coordinated Rh(I) complex showed an excellent catalytic activity for asymmetric 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes to afford highly enantioenriched diarylmethanols. The fluoroalcohol moiety in ligand (R)-1 plays a pivotal role for the high enantioselectivity of the present Rh(I)-catalyzed transformation.