8-methoxy-5,6-dihydro-1,4-chrysenequinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5,6-dihydro-1,4-chrysenequinone
• 英文别名: 8-Methoxy-5,6-dihydrochrysene-1,4-dione；8-methoxy-5,6-dihydrochrysene-1,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: WXWNLFBYPRUVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以25%的产率得到8-methoxy-5,6-dihydro-1,4-chrysenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性与对映体纯（S的1,2-二取代的二烯烃的Diels-Alder反应小号） - （p -tolylsulfinyl）-1,4-苯醌

  摘要：

  的1,2-二取代的二烯反应1 - 3与对映体纯sulfinylquinones 4 - 6发生类似π-面部非对映选择性，但在热条件下和在ZnBr存在反转区域化学2。自发消除亚砜后，形成旋光性多环二氢醌，其ee含量为36％至> 97％。该方法的区域化学由热反应中C-1处的烷基取代基控制，而在ZnBr 2存在下，C-2处的氧化功能成为主要控制者。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00365-7

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Regiochemical control in asymmetric Diels-Alder cycloadditions of enantiopure (S)S-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinones with Dane's diene
  作者：M.Carmen Carreño、JoséL García Ruano、Cynthia Z Remor、Antonio Urbano、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10439-7

  日期：1997.12

  Enantiopure sulfinylquinones (+)-2 and (+)-3 reacted with Dane's diene 1 under thermal and ZnBr2 Lewis acid conditions with reversal regiochemistry but similar pi-facial diastereoselectivity to afford, after spontaneous elimination of the sulfinyl group, tetracyclic derivatives 4-9. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Regio- and stereoselectivity in Diels–Alder reactions of 1,2-disubstituted dienes with enantiopure (SS)-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinones
  作者：M.Carmen Carreño、José L Garcı́a Ruano*、Cynthia Z Remor、Antonio Urbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00365-7

  日期：2000.11

  Reactions of 1,2-disubstituted dienes 1–3 with enantiopure sulfinylquinones 4–6 occur with similar π-facial diastereoselectivities but reversed regiochemistry under thermal conditions and in the presence of ZnBr2. After spontaneous elimination of the sulfoxide, optically active polycyclic dihydroquinones are formed with ees ranging from 36 to >97%. The regiochemistry of the process is controlled by

  的1,2-二取代的二烯反应1 - 3与对映体纯sulfinylquinones 4 - 6发生类似π-面部非对映选择性，但在热条件下和在ZnBr存在反转区域化学2。自发消除亚砜后，形成旋光性多环二氢醌，其ee含量为36％至> 97％。该方法的区域化学由热反应中C-1处的烷基取代基控制，而在ZnBr 2存在下，C-2处的氧化功能成为主要控制者。