8-methoxy-5,6-dihydro-1,4-chrysenequinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5,6-dihydro-1,4-chrysenequinone
• 英文别名: 8-Methoxy-5,6-dihydrochrysene-1,4-dione；8-methoxy-5,6-dihydrochrysene-1,4-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: WXWNLFBYPRUVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 、 (+)-(S)-2-(p-tolylsulfinyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 以25%的产率得到8-methoxy-5,6-dihydro-1,4-chrysenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性与对映体纯（S的1,2-二取代的二烯烃的Diels-Alder反应小号） - （p -tolylsulfinyl）-1,4-苯醌

  摘要：

  的1,2-二取代的二烯反应1 - 3与对映体纯sulfinylquinones 4 - 6发生类似π-面部非对映选择性，但在热条件下和在ZnBr存在反转区域化学2。自发消除亚砜后，形成旋光性多环二氢醌，其ee含量为36％至> 97％。该方法的区域化学由热反应中C-1处的烷基取代基控制，而在ZnBr 2存在下，C-2处的氧化功能成为主要控制者。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00365-7

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Regiochemical control in asymmetric Diels-Alder cycloadditions of enantiopure (S)S-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinones with Dane's diene
  作者：M.Carmen Carreño、JoséL García Ruano、Cynthia Z Remor、Antonio Urbano、Jean Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10439-7

  日期：1997.12

  Enantiopure sulfinylquinones (+)-2 and (+)-3 reacted with Dane's diene 1 under thermal and ZnBr2 Lewis acid conditions with reversal regiochemistry but similar pi-facial diastereoselectivity to afford, after spontaneous elimination of the sulfinyl group, tetracyclic derivatives 4-9. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.