N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanine [11-oxo-2,3,5,6,7,11-hexahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl]methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanine [11-oxo-2,3,5,6,7,11-hexahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl]methyl ester
• 英文别名: (4-Oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl)methyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate；(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-6-yl)methyl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: VFINXWUFELRRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanine [11-oxo-2,3,5,6,7,11-hexahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl]methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 N-CBZ-beta-丙氨酸 、 9-(hydroxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从香豆素融合的聚苯胺酮酯笼中光诱导神经递质氨基酸的释放

  摘要：

  几种神经递质氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）的光诱导释放是基于一个新的光可去除保护基团的酯笼实现的，该保护基团由一个香豆素组成，该保护基团建立在朱洛啶核上，即11-氧代-2,3,5,6,7,11-六氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)甲基。光解和稳态敏化研究表明，活性分子的释放发生在长波长的短辐照时间内，在 419 nm 处具有非常有希望的性能。鉴于对开发可被 UV A 甚至可见光辐射裂解的新型保护基团的兴趣，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300730
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基久洛里定 在 三异丙氧基氯化钛 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanine [11-oxo-2,3,5,6,7,11-hexahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-9-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从香豆素融合的聚苯胺酮酯笼中光诱导神经递质氨基酸的释放

  摘要：

  几种神经递质氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）的光诱导释放是基于一个新的光可去除保护基团的酯笼实现的，该保护基团由一个香豆素组成，该保护基团建立在朱洛啶核上，即11-氧代-2,3,5,6,7,11-六氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)甲基。光解和稳态敏化研究表明，活性分子的释放发生在长波长的短辐照时间内，在 419 nm 处具有非常有希望的性能。鉴于对开发可被 UV A 甚至可见光辐射裂解的新型保护基团的兴趣，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300730