1-((benzyloxy)carbonyl)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-((benzyloxy)carbonyl)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,3-Difluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester；3,3-difluoro-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂NO₄
• 分子量: 285.247
• InChiKey: TYGAFVLGEJZCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 dirhodium tetraacetate 、 二乙胺基三氟化硫 、 3-[(3-羧基苯基)磺酰基]-1,2-三氮杂二烯-2-鎓-1-I去 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-((benzyloxy)carbonyl)-3,3-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映纯3,3-二氟脯氨酸的多克级合成。

  摘要：

  本文描述了在数克规模上合成对映纯3,3-二氟脯氨酸的有效途径。DAST可以在相应的外消旋吡咯烷酮上以良好的收率实现脱氧氟化作用。通过用D-和L-酪氨酸酰肼结晶来拆分外消旋物，从而以高收率和ee％提供了3，3-二氟脯氨酸的对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.012

文献信息

• [EN] DIFLUOROPYRROLIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DIFLUOROPYRROLIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：EOLAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016025669A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application relates to certain difluoropyrrolidine compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for treating substance addiction, panic disorder, anxiety, post-traumatic stress disorder, pain, depression, seasonal affective disorder, an eating disorder, or hypertension.

  本申请涉及某些二氟吡咯烷化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗物质成瘾、惊恐障碍、焦虑、创伤后应激障碍、疼痛、抑郁症、季节性情感障碍、进食障碍或高血压的方法。
• DIFLUOROPYRROLIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Eolas Therapeutics Inc.

  公开号：EP3180332A1

  公开（公告）日：2017-06-21