咪唑并[1,5-A]吡啶-8-甲酸甲酯 | 151509-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,5-A]吡啶-8-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl imidazo<1,5-a>pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl imidazo[1,5-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 151509-02-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: AHAGTFJLGJGKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,5-A]吡啶-8-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到咪唑并[1,5-a]吡啶-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[1,5-α]吡啶核的新1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  描述了新的二氢吡啶二乙基1，4-二氢-4-（咪唑并[1，5-α]吡啶基-8-基）-2，6-二甲基吡啶-3，5-二羧酸酯（1）的合成。在通过不同方法多次制备关键中间体醛2a的尝试后，该化合物已从2-氰基-3-吡啶-羧甲基丙烯酸酯（10）中以高收率获得。使用了三步程序，包括还原成胺，甲酰化以及伴随的环化和酯基的还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300232
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶-3-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 咪唑并[1,5-A]吡啶-8-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[1,5-α]吡啶核的新1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  描述了新的二氢吡啶二乙基1，4-二氢-4-（咪唑并[1，5-α]吡啶基-8-基）-2，6-二甲基吡啶-3，5-二羧酸酯（1）的合成。在通过不同方法多次制备关键中间体醛2a的尝试后，该化合物已从2-氰基-3-吡啶-羧甲基丙烯酸酯（10）中以高收率获得。使用了三步程序，包括还原成胺，甲酰化以及伴随的环化和酯基的还原。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300232

文献信息

• Synthesis of a new 1,4-dihydropyridine containing the imidazo[1,5-α]pyridine nucleus
  作者：Empar Fos、Francisco Boscá、David Mauleón、Germane Carganico

  DOI：10.1002/jhet.5570300232

  日期：1993.3

  The synthesis of the new dihydropyridine diethyl 1,4-dihydro-4-(imidazo[1,5-α]pyridin-8-yl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylate (1) is described. After many attempts to prepare the key intermediate aldehyde 2a by different approaches, this compound has been obtained in good yields from methyl 2-cyano-3-pyridinecar-boxylate (10). A three-step procedure involving reduction to the amine, formylation

  描述了新的二氢吡啶二乙基1，4-二氢-4-（咪唑并[1，5-α]吡啶基-8-基）-2，6-二甲基吡啶-3，5-二羧酸酯（1）的合成。在通过不同方法多次制备关键中间体醛2a的尝试后，该化合物已从2-氰基-3-吡啶-羧甲基丙烯酸酯（10）中以高收率获得。使用了三步程序，包括还原成胺，甲酰化以及伴随的环化和酯基的还原。