2,6-dimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene
• 英文别名: 2-(2,6-dimethylcyclohexen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(2,6-Dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₂
• 分子量: 236.162
• InChiKey: WFXSXQZWUPLVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R)-6-chloro-11-isobutyl-2,2-dioxo-9-oxa-2λ⁶-thia-3,5,12,19-tetrazatricyclo[12.3.1.14,8]nonadeca-1(18),4,6,8(19),14,16-hexaen-13-one 、 2,6-dimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到(11R)-6-(2,6-dimethylcyclohex-1-en-1-yl)-11-(2-methylpropyl)-9-oxa-2λ⁶-thia-3,5,12,19-tetraazatricyclo[12.3.1.14,8]nonadeca-1(17),4,6,8(19),14(18),15-hexaene-2,2,13-trione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  [FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE

  摘要：

  这份披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子(CFTR)的调节剂，其具有核心结构: 包含至少一种这样的调节剂的药物组合物、使用这样的调节剂和药物组合物治疗CFTR介导的疾病（包括囊性纤维化）的方法、组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。

  公开号：

  WO2022076621A1
• 作为产物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 联硼酸频那醇酯 在 双三苯基磷二氯化钯 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到2,6-dimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼与 1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应：通过硼酸化偶联序列方便地合成不对称 1,3-二烯

  摘要：

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1021/ja0202255

文献信息

• Synthesis of Alkenylboronates via Palladium-Catalyzed Borylation of Alkenyl Triflates (or Iodides) with Pinacolborane
  作者：Miki Murata、Takashi Oyama、Shinji Watanabe、Yuzuru Masuda

  DOI：10.1055/s-2000-6274

  日期：——

  Various alkenyl iodides and triflates were borylated with pinacolborane in the presence of Et3N and a catalytic amount of PdCl2(dppf) and AsPh3 to afford the corresponding alkenylboronates in good yields.

  在 Et3N 以及一定量的 PdCl2(dppf) 和 AsPh3 催化下，各种烯基碘化物和三烯酸酯与频哪醇硼烷发生硼化反应，以良好的收率得到相应的烯基硼酸盐。