2-(5,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile | 2197167-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(5,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 5,6-dichloro-3-(dicyanomethylene)inden-1-one；3-(dicyanomethylidene)-5,6-dichloro-indan-1-one；2-(5,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propanedinitrile；5,6-dichloro-3-(dicyanomethylidene)indan-1-one；2-(5,6-dichloro-3-oxo-indan-1-ylidene)malononitrile；5,6-dichloro-3-(dicyanomethylene)indan-1-one；5,6-dichloro-3-(dicyanomethylene)indoketone；2-(5,6-Dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1h-inden-1-ylidene)malononitrile；2-(5,6-dichloro-3-oxoinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 2197167-50-1
• 化学式: C₁₂H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 263.083
• InChiKey: GSESGZDMIABVRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile 、 6,6'-(2,5-difluoro-1,4-phenylene)bis(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-2-carbaldehyde) 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到2,2'-((2Z,2'Z)-(((2,5-difluoro-1,4-phenylene)bis(4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene-6,2-diyl))bis(methanylylidene))bis(5,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2,1-diylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Fullerene-Free Organic Solar Cells Operate at Near Zero Highest Occupied Molecular Orbital Offsets

  摘要：

  Herein, we investigated a series of fullerene-free organic solar cells (OSCs) based on six different donor:acceptor (D:A) blends with varied highest occupied molecular orbital (HOMO) offsets from 0.05 to 0.21 eV. First, to verify the energetic compatibility of a specific D:A pair, especially for HOMO offsets, we established a simple method to estimate the hole transfer tendencies between D and A by using bilayer hole only devices. It reveals that the asymmetrical diode effect of the bilayer hole-only devices can correlate with the FF and J(sc) of the relevant OSCs. Second, to find out whether HOMO offset is the main restriction of hole transfer, we measured transient absorption spectra and examined the hole transfer behavior in the blends, revealing that the occurrence of hole transfer is independent of the HOMO offsets and ultrafast in the time scale of <= 4.6 ps for those blends with >= 0 eV HOMO offsets. In contrast, a negative HOMO offset can significantly slow down the hole transfer with a half-time of similar to 400 ps. Furthermore, we compare the device parameters under varied light intensities and discover that the bimolecular recombination should be one of the main restrictions for high device performance. Surprisingly, small HOMO offsets of 0 and 0.06 eV can also enable high PCEs of 10.42% and 11.75% for blend 2 (PTQ10:HC-PCIC) and blend 3 (PBDB-TF:HC-PCIC), respectively. Overall, our work demonstrates not only the validity of high-performance OSCs operating at the near zero HOMO offsets but also the charge dynamic insights of these blends, which will help gain understanding on the further improvement of OSCs.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12126
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯苯二甲酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5,6-dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过超低带隙非富勒烯受体实现具有可调色的高效半透明有机太阳能电池

  摘要：

  半透明有机太阳能电池（OSC）在发电窗口中显示出诱人的潜力。但是，半透明OSC的发展落后于不透明OSC。在这里，设计并合成了一种超低带隙非富勒烯受体“ IEICO-4Cl”，其吸收光谱主要位于近红外区域。当IEICO-4Cl与不同的聚合物供体（J52，PBDB-T和PTB7-Th）混合时，混合膜的颜色可以分别从紫色，蓝色和青色调整。由J52：IEICO‐4Cl，PBDB‐T：IEICO‐4Cl和PTB7‐Th：IEICO‐4Cl制造的具有不透明Al电极的传统OSC的功率转换效率（PCE）为9.65±0.33％，9.43±0.13％和分别为10.0±0.2％。通过使用15 nm Au作为电极，基于这三种共混物的半透明OSC的PCE值也分别为6.37％，6.24％和6。97％的高平均可见光透射率（AVT）分别为35.1％，35.7％和33.5％。此外，通过改变OSC中Au的厚度，详细研究了透射

  DOI：

  10.1002/adma.201703080

文献信息

• 一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110437254A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明提供一种非对称非富勒烯小分子受体材料及其应用，属于有机化合物合成及有机太阳能电池器件制备技术领域。本发明提供的非对称非富勒烯小分子受体材料弥补了对称非富勒烯小分子受体具有较弱的分子结合能和较小的分子偶极矩等缺点，有利于增强分子间相互作用，拥有优良的光吸收和载流子传输性能，在有机太阳能电池中可实现较高的短路电流和能量转换效率。同时其具有良好的溶解性，易溶于常见有机溶剂，具有较高的电子迁移率，用于制备高短路电流和高能量转换效率的有机太阳能电池，表明其是一种具有优良性能的受体材料，在光电领域具有巨大的潜在应用价值，同时本发明对采用非对称非富勒烯受体策略提供更深入的认识。
• Efficient modulation of end groups for the asymmetric small molecule acceptors enabling organic solar cells with over 15% efficiency
  作者：Gang Li、Dandan Li、Ruijie Ma、Tao Liu、Zhenghui Luo、Guanwei Cui、Lili Tong、Ming Zhang、Zaiyu Wang、Feng Liu、Liang Xu、He Yan、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0ta01032d

  日期：——

  Non-fullerene organic solar cells (OSCs) have attracted tremendous interest and made an impressive breakthrough, largely due to advances in high-performance small molecule acceptors (SMAs). The relationship between short-circuit current density (JSC) and open-circuit voltage (VOC) is usually shown as one falls, the other rises. Controlling the trade-off between JSC and VOC to harvest high power conversion

  非富勒烯有机太阳能电池（OSC）引起了极大的兴趣，并取得了令人印象深刻的突破，这在很大程度上归功于高性能小分子受体（SMA）的进步。短路电流密度（J SC）和开路电压（V OC）之间的关系通常表示为一个下降，另一个上升。控制J SC和V OC之间的权衡以获取高功率转换效率（PCE）仍然是一个挑战。在此，双硫醇[3，2- b：2′，3′- d设计并合成了基于吡咯（DTP）的不对称SMA，具有不同的基于氯化二氰基茚满酮的端基，分别命名为TPIC，TPIC-2Cl和TPIC-4Cl。这些不对称受体表现出显着的红移吸收曲线，而当氯原子数从0、1变为2时，由于逐渐提高的电负性，其能级同时下移。结果，基于PM7：TPIC-4Cl的OSC达到了15.31％的最佳PCE，这是基于不对称SMA的非富勒烯二元OSC的最高PCE。PM7：TPIC-4Cl系统的优越性包括平衡的电荷传输，有利的相分离，有效的激子离
• NON-FULLERENE ACCEPTOR COMPOUND CONTAINING BENZOSELENADIAZOLE AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：RAYNERGY TEK INCORPORATION

  公开号：US20210230130A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to a non-fullerene acceptor compound containing benzoselenadiazole, and organic optoelectronic devices comprising the same.

  这项发明涉及一种含苯硒二唑的非富勒烯受体化合物，以及包括该化合物的有机光电子器件。
• End‐Group Functionalization of Non‐Fullerene Acceptors for High External Quantum Efficiency over 150 000% in Photomultiplication Type Organic Photodetectors
  作者：Seongwon Yoon、Gyeong Seok Lee、Kyu Min Sim、Myeong‐Jong Kim、Yun‐Hi Kim、Dae Sung Chung

  DOI：10.1002/adfm.202006448

  日期：2021.1

  over carrier transit time, a systematic study on the effect of the end‐functionalization of a new extended aromatic fused‐ring non‐fullerene acceptor (NFA) on the carrier trap/transit time of the PM‐OPD. Photophysical analyses by means of ultraviolet‐visible absorption, ultraviolet photoelectron spectroscopy, and photoluminescence combined with structural analyses through grazing‐incidence wide‐angle

  具有较高的外部量子效率（EQE）超过100％的光电倍增型有机光电探测器（PM-OPD）由于其在检测弱入射光方面的潜在重要性而受到越来越多的关注。考虑到PM-OPD的增益是由载流子寿命与载流子渡越时间的比值决定的，因此对新的扩展芳族稠环非富勒烯受体（NFA）的末端官能化对载体的影响进行了系统的研究PM-OPD的捕获/传输时间。通过紫外可见吸收，紫外光电子能谱，与光致发光以及通过掠入射广角X射线散射进行的结构分析相结合，表明NFA的氟化具有最深的最低未占据分子轨道能级和非各向同性的分子有序性，可以产生最长的载流子寿命。此外，表面能研究表明，NFA的氟化还可以产生最疏水的性质，由于受主向阴极的局部分布，在光照下，有源层/阴极界面的注入势垒可以最有效地减薄/降低，从而最大化了阴极的空穴注入效率。结果，通过优化的PM-OPD获得了前所未有的高EQE 156 000％。这项工作表明受体分子的分子设计在制备高性能PM-OPD中的重要性。
• 一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN110746440A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明公开了一类以二茚并双噻吩为核的有机太阳能电池受体材料，构造基于二茚并噻吩并[2,3‑b]噻吩六环为中心给电子单元，引入π电子连接单元和末端拉电子单元，形成A‑Q‑D‑Q‑A型结构的有机受体材料，其结构图如下所示：该制备方法以强给电子基团并二噻吩为核，通过偶联反应引入苯环和芳烃侧链，在酸性环境下关环，再引入芳香结构的桥单元，最后加成端基拉电子基团；这类分子可用作有机太阳能电池活性层受体材料，与聚合物给体能量带隙更加匹配，在可见‑近红外区光吸收较强，与给体材料光吸收互补，满足提高有机太阳能电池器件效率的需求；同时，这类分子可用于构造三元有机太阳能电池。