hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylhex-5-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IWAJLKFWBQXMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 三甲基乙酰氯 、 特戊酸银 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-benzyl-7,7-difluoro-N-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  与TMSCF2H进行银活化的常规自由基二氟甲基化反应

  摘要：

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202014587
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Ligand Effects in the Synthesis of N-Heterocycles by Intramolecular Heck Reactions

  摘要：

  Chemo- and regioselectivity of intramolecular Heck reactions are dependent on the type of ligand employed. Six- to eight-membered benzolactarns are produced in good yields using PPh3 as ligand. In contrast, a biaryl coupling occur-red preferentially under ligandless conditions to form a dihydrophenanthridine product. Conformations of the seven- and eight-membered benzolactarns in the solid state were examined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo0522660