hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylhex-5-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IWAJLKFWBQXMGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide 、 (二氟甲基)三甲基硅烷 在 三甲基乙酰氯 、 特戊酸银 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-benzyl-7,7-difluoro-N-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  与TMSCF2H进行银活化的常规自由基二氟甲基化反应

  摘要：

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202014587
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hex-5-enoic acid benzyl(phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Ligand Effects in the Synthesis of N-Heterocycles by Intramolecular Heck Reactions

  摘要：

  Chemo- and regioselectivity of intramolecular Heck reactions are dependent on the type of ligand employed. Six- to eight-membered benzolactarns are produced in good yields using PPh3 as ligand. In contrast, a biaryl coupling occur-red preferentially under ligandless conditions to form a dihydrophenanthridine product. Conformations of the seven- and eight-membered benzolactarns in the solid state were examined by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1021/jo0522660

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Ligand Effects in the Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles by Intramolecular Heck Reactions
  作者：Emma L. Cropper、Andrew J. P. White、Agnes Ford、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo0522660

  日期：2006.2.1

  Chemo- and regioselectivity of intramolecular Heck reactions are dependent on the type of ligand employed. Six- to eight-membered benzolactarns are produced in good yields using PPh3 as ligand. In contrast, a biaryl coupling occur-red preferentially under ligandless conditions to form a dihydrophenanthridine product. Conformations of the seven- and eight-membered benzolactarns in the solid state were examined by X-ray crystallography.