(E)-3-[5-(dibutylamino)thiophene-2-yl]acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-[5-(dibutylamino)thiophene-2-yl]acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[5-(dibutylamino)thiophen-2-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: DURBCYOIKANDGI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[5-(dibutylamino)thiophene-2-yl]acrylaldehyde 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2E,4E)-5-[5-(dibutylamino)thiophene-2-yl]penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  双（花青素）均相折叠二聚体：定义明确的染料聚集体几何形状中电子和光谱变化的评估。

  摘要：

  合成了三种不同共轭长度的生色团的三双（花青）染料，并通过紫外/可见吸收光谱研究了分子内的聚集过程。在溶剂极性变化时观察到的光谱变化揭示了折叠过程，导致两个生色团的表面π堆叠，随着生色团长度和溶剂极性的增加，聚集趋势降低。单体参考染料的溶剂依赖性UV / Vis研究表明，在非极性溶剂中具有较长聚次甲基链的染料的多烯样特性显着增加，由于染料堆栈内相邻发色团的极化作用，聚集后这种现象会逆转。

  DOI：

  10.1002/chem.201901754
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 5-(二丁基氨基)噻吩-2-甲醛 在 potassium tert-butylate 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以94%的产率得到(E)-3-[5-(dibutylamino)thiophene-2-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于BHJ太阳能电池的NIR吸收性花青染料

  摘要：

  我们已合成了一系列新的，甲基链延长部花青染料1 - 4轴承改变受体单元和氨基噻吩供体部分。这些新的部花青的光学和电子特性进行了研究，与它们对应的低级同系物的比较5 - 8，其含有两个次甲基基团少，通过UV-vis和电光吸收（EOA）光谱和循环伏安法。π-扩展的花菁的吸收光谱显着红移，并且与它们的较低同系物相比，它们的消光系数显着增加。在使用它们作为供体和PC 61的设备中已经探索了这些染料的光电特性。BM富勒烯作为受体材料。我们的详细研究表明，尽管具有更好的吸收性能，但与π扩展的花菁相比，它们表现出更低的短路电流密度（J SC）以及降低的开路电压（V OC）和功率转换效率（PCE）。他们各自的较低的同系物。意想不到的下降Ĵ SC值可以在以固体状态π扩展的发色团的松散的填料的特征来解释由两对（的单晶X-射线分析所揭示的1 / 5和4 / 8这些染料的）。通过优化设备设置用π-延伸的供体材料4达到了2

  DOI：

  10.1021/cm502302s

文献信息

• Folding-induced exciton coupling in homo- and heterodimers of merocyanine dyes
  作者：David Bialas、Eva Kirchner、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c6cc00221h

  日期：——

  Two identical or different merocyanine dyes were tethered by a rigid diphenylacetylene spacer unit that enables the folding of the two dyes into co-facially [small pi]-stacked structures in solvents of low...

  两种相同或不同的部花青染料通过刚性二苯乙炔间隔单元进行束缚，该间隔单元使这两种染料在低溶剂中能折叠成同面的小π堆积结构。
• Bis(merocyanine) Hetero‐Folda‐Dimers: Evaluation of Exciton Coupling between Different Types of π‐Stacked Chromphores
  作者：Eva Kirchner、David Bialas、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201901757

  日期：——

  coupling between different types of chromophores has been rarely investigated. Herein, a systematic study on the exciton coupling between merocyanine chromophores of different conjugation length with varying excited state energies is presented. In this work well-defined hetero-dimer stacks were obtained upon folding of bis(merocyanine) dyes in nonpolar solvents. They show distinctly different absorption

  很少研究不同类型的生色团之间的激子偶联。本文对具有不同激发态能量的不同共轭长度的花菁生色团之间的激子耦合进行了系统研究。在这项工作中，通过在非极性溶剂中折叠双氰基染料获得了定义明确的异二聚体叠层。与单个发色团的光谱相比，它们显示出明显不同的吸收特性，从而揭示了不同发色团之间的显着耦合。从时变密度泛函理论（TD-DFT）计算获得的模拟吸收光谱与实验光谱非常吻合。基于对Kasha激子理论的扩展，我们的理论分析揭示了染料之间的强耦合。
• NIR-Absorbing Merocyanine Dyes for BHJ Solar Cells
  作者：André Zitzler-Kunkel、Martin R. Lenze、Nils M. Kronenberg、Ana-Maria Krause、Matthias Stolte、Klaus Meerholz、Frank Würthner

  DOI：10.1021/cm502302s

  日期：2014.8.26

  We have synthesized a series of new, polymethine chain extended merocyanine dyes 1–4 bearing varied acceptor units and an aminothiophene donor moiety. The optical and electronic properties of these new merocyanines have been studied in comparison with their corresponding lower homologues 5–8, which contain two methine groups less, by UV–vis and electro-optical absorption (EOA) spectroscopy and cyclic

  我们已合成了一系列新的，甲基链延长部花青染料1 - 4轴承改变受体单元和氨基噻吩供体部分。这些新的部花青的光学和电子特性进行了研究，与它们对应的低级同系物的比较5 - 8，其含有两个次甲基基团少，通过UV-vis和电光吸收（EOA）光谱和循环伏安法。π-扩展的花菁的吸收光谱显着红移，并且与它们的较低同系物相比，它们的消光系数显着增加。在使用它们作为供体和PC 61的设备中已经探索了这些染料的光电特性。BM富勒烯作为受体材料。我们的详细研究表明，尽管具有更好的吸收性能，但与π扩展的花菁相比，它们表现出更低的短路电流密度（J SC）以及降低的开路电压（V OC）和功率转换效率（PCE）。他们各自的较低的同系物。意想不到的下降Ĵ SC值可以在以固体状态π扩展的发色团的松散的填料的特征来解释由两对（的单晶X-射线分析所揭示的1 / 5和4 / 8这些染料的）。通过优化设备设置用π-延伸的供体材料4达到了2
• Bis(merocyanine) Homo‐Folda‐Dimers: Evaluation of Electronic and Spectral Changes in Well‐Defined Dye Aggregate Geometries
  作者：Eva Kirchner、David Bialas、Marius Wehner、David Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201901754

  日期：——

  comprising chromophores of different conjugation lengths has been synthesized and the intramolecular aggregation process was investigated by UV/Vis absorption spectroscopy. The spectral changes observed upon variation of the solvent polarity reveal a folding process resulting in a cofacial π-stack of two chromophores with a decrease of the aggregation tendency with increasing chromophore length and solvent

  合成了三种不同共轭长度的生色团的三双（花青）染料，并通过紫外/可见吸收光谱研究了分子内的聚集过程。在溶剂极性变化时观察到的光谱变化揭示了折叠过程，导致两个生色团的表面π堆叠，随着生色团长度和溶剂极性的增加，聚集趋势降低。单体参考染料的溶剂依赖性UV / Vis研究表明，在非极性溶剂中具有较长聚次甲基链的染料的多烯样特性显着增加，由于染料堆栈内相邻发色团的极化作用，聚集后这种现象会逆转。