5-azidopentyl tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azidopentyl tosylate
• 英文别名: 5-azidopentyl 4-methylbenzenesulfonate；5-Azidopentyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: YRCBZIBQKNHADI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl tosylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-azido-5-bromopentane
  参考文献：
  名称：

  具有类似天然产物特征的大环化合物多样性导向合成的权宜策略

  摘要：

  天然来源的大环化合物与多种生物活性有关，包括抗菌作用，并且有超过100种市售的天然产物衍生的大环药物。但是，人们普遍认为合成大环化合物在抗生素开发中探索不佳（事实上，通常在药物开发中）。这归因于与此类化合物的产生相关的挑战。尽管有一些合成方法可以产生大量结构相似的大环化合物（即，基于相似核心大环结构的具有不同附件的化合物），但相对而言，缺乏有效生成更多结构多样的大环化合物的策略。存在的大环支架性质上的更大变化。一旦在生物筛选中鉴定出活性化合物，此类大环化合物应包含具有广泛生物活性（包括抗菌活性）的化合物以及对类似物合成和铅优化有用的必要的稳健合成方法。在这里，我们描述了一种新的和方便的面向多样性的合成（DOS）策略，用于生成具有高水平支架多样性的新型结构多样的大环化合物库。该策略简洁明了，从容易获得的起始原料出发，本质上是模块化的，并具有多种大环化技术。在这一概念验证研究中，实现了几种以前

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.061
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-azidopentyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  IP4-4,6 SUBSTITUTED DERIVATIVE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了IP4-4,6取代衍生物，它们的合成方法和用途。在某些方面，IP4-4,6衍生物是化合物I的化合物，其中R1、R3、R7和R11是OPO32-，R5和R9是从-O（烷基）nX、-O（烷基）yCy（烷基2）y-Z、-O（烷基）yA（烷基）y-Z'及其硫代磷酸盐类中选择的。还提供了治疗病理结晶相关疾病和病症等疾病和病症的方法、制药组合物和配方、使用方法、制品和工具箱。

  公开号：

  EP4036097A1

文献信息

• [EN] BIOLUMINESCENCE IMAGING OF SMALL BIOMOLECULES<br/>[FR] IMAGERIE PAR BIOLUMINESCENCE DE BIOMOLÉCULES DE PETITE TAILLE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014111906A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to a technique to detect small molecules using Bioluminescence imaging (BLI) to image and quantify non-invasively, in vitro and in vivo,intracellular metabolite fluxes and which can be applied to azido-modified compounds, such as azido-modified biomolecules.

  这项发明涉及一种利用生物发光成像（BLI）来检测小分子的技术，以非侵入性地在体外和体内成像和定量细胞内代谢物通量，并可应用于含有偶氮修饰的化合物，如偶氮修饰的生物分子。
• Efficient Synthesis of Diverse 5-Thio- or 5-Selenotriazoles: One-Pot Multicomponent Reaction from Elemental Sulfur or Selenium
  作者：Lin-Lin Zhang、Ya-Ting Li、Ting Gao、Sha-Sha Guo、Bei Yang、Zi-Hui Meng、Qi-Pu Dai、Zhi-Bin Xu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690618

  日期：2019.11

  easy operation, and ligand-free CuI. A sequential multistep reaction toward 5-thio- or 5-selenotriazoles has been established by generation of both copper(I) triazolides and sulfenylating or selenylating agents in situ, starting from elemental sulfur or selenium. This reaction features mild conditions, readily available and broad-scope substrates, good functional group compatibility, high efficiency and

  抽象的 通过从元素硫或硒开始就地生成三唑啉铜（I）和亚磺酰化或硒化剂，已经建立了针对5-硫代三唑或5-硒代三唑的顺序多步反应。该反应具有温和的条件，易于获得的广谱底物，良好的官能团相容性，高效和区域选择性，易于操作和不含配体的CuI的特点。 通过从元素硫或硒开始就地生成三唑啉铜（I）和亚磺酰化或硒化剂，已经建立了针对5-硫代三唑或5-硒代三唑的顺序多步反应。该反应具有温和的条件，易于获得的广谱底物，良好的官能团相容性，高效和区域选择性，易于操作和不含配体的CuI的特点。
• [EN] METHODS FOR POST-FABRICATION FUNCTIONALIZATION OF POLY(ESTER UREAS)<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA FONCTIONNALISATION DE POLY(ESTER-URÉES) APRÈS FABRICATION
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2015048728A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Amino acid-based poly(ester urea)s (PEU) are emerging as a class of polymers that have shown promise in regenerative medicine applications. Embodiments of the invention relate to the synthesis of PEUs carrying pendent "clickable" groups on modified tyrosine amino acids. The pendent species include alkyne, azide, alkene, tyrosine-phenol, and ketone groups. PEUs with Mw exceeding 100k Da were obtained via interfacial polycondensation methods and the concentration of pendent groups was varied by copolymerization. The incorporation of derivatizable functionalities is demonstrated using 1H NMR and UV-Vis spectroscopy methods. Electrospinning was used to fabricate PEU nanofibers with a diameters ranging from 350 nm to 500 nm. The nanofiber matricies possess mechanical strengths suitable for tissue engineering (Young's modulus: 30045 MPa; tensile stress: 8.51.2 MPa). A series of bioactive peptides and fluorescent molecules were conjugated to the surface of the nanofibers following electrospinning using bio-orthogonal reactions in aqueous media.

  基于氨基酸的聚（酯脲）（PEU）作为一类聚合物正在成为再生医学应用中显示出潜力的材料。发明的实施例涉及合成携带修饰酪氨酸氨基酸上“可点击”基团的PEU。这些基团包括炔基、叠氮基、烯烃、酪氨酸酚和酮基团。通过界面缩聚方法获得了分子量超过100k Da的PEU，并通过共聚合改变基团的浓度。使用1H核磁共振和紫外-可见光谱方法证明了可衍生功能的结合。电纺技术用于制备直径在350纳米至500纳米范围内的PEU纳米纤维。这些纳米纤维基质具有适用于组织工程的机械强度（杨氏模量：30045 MPa；拉伸应力：8.51.2 MPa）。在电纺后，一系列生物活性肽和荧光分子通过生物正交反应结合到纳米纤维表面。
• Development of Chimeric Molecules That Degrade the Estrogen Receptor Using Decoy Oligonucleotide Ligands
  作者：Miyako Naganuma、Nobumichi Ohoka、Genichiro Tsuji、Haruna Tsujimura、Kenji Matsuno、Takao Inoue、Mikihiko Naito、Yosuke Demizu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00629

  日期：2022.1.13

  small-molecule ligands for the target proteins, such as for transcription factors (TFs). Therefore, we constructed the chimeric molecule LCL-ER(dec), which consists of a decoy oligonucleotide that can bind to estrogen receptor α (ERα) and an IAP ligand, LCL161 (LCL), in a click reaction. LCL-ER(dec) was found to selectively degrade ERα via the UPS. These findings will be applicable to the development of other

  使用嵌合小分子的靶向蛋白质降解，例如蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 和特异性和非遗传性凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 依赖性蛋白擦除器 (SNIPER)，作为一种通过泛素降解细胞内靶蛋白的方法引起了人们的关注-蛋白酶体系统（UPS）。这些嵌合分子使用可以与蛋白质结合的小分子来靶向多种蛋白质。然而，在没有合适的靶蛋白小分子配体（例如转录因子 (TF)）的情况下，很难开发此类降解剂。因此，我们构建了嵌合分子LCL-ER(dec)，它由一个可以在点击反应中结合雌激素受体 α (ERα) 和 IAP 配体 LCL161 (LCL) 的诱饵寡核苷酸组成。发现LCL-ER(dec)通过 UPS 选择性地降解 ERα。这些发现将适用于针对不同 TF 的其他寡核苷酸型降解剂的开发。
• A Click Ligation Based on SuFEx for the Metal-Free Synthesis of Sugar and Iminosugar Clusters
  作者：Renaud Zelli、Stefano Tommasone、Pascal Dumy、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1002/ejoc.201600732

  日期：2016.10

  tetra-propylsulfonyl fluoride calixarene, obtained from the free-OH calix[4]arene through a three-step reaction sequence, underwent clean coupling with both C-glucosylpropylamine and N-aminopentyl-1-deoxy-deoxynojirimycin derivatives to give the corresponding tetravalent sugar and iminosugar clusters. This metal-free click reaction may constitute a valuable tool in the arsenal of ligation tools for

  尽管异头糖基磺酰氟的制备不成功，但以相应的硫代乙酸盐为原料，通过形成磺酸盐作为关键中间体合成了四-O-乙酰化的C-葡糖基丙磺酰氟。这种磺酰氟是一种稳定的产品，在 80 °C 下与伯和仲烷基胺迅速反应，以良好的收率得到相应的磺酰胺。另一方面，相同的氟化物对芳胺呈惰性，而其前体磺酰氯则显示出良好的反应性。乙酰化糖磺酰氟的另一个限制是它与多价胺化杯芳烃缺乏反应性，这是由于乙酰基从碳水化合物部分转移到支架的氨基。幸运的是，四-O-苄基化的C-葡萄糖基丙磺酰氟，通过与用于合成乙酰化类似物的相同反应顺序制备，与四氨基丙基杯[4]芳烃反应以高分离产率提供相应的磺酰胺连接的糖簇。合成基于杯芳烃的亚氨基糖簇的类似方法未成功，因为无法生成 1-脱氧野尻霉素磺酰氟衍生物。然而，从游离 OH 杯 [4] 芳烃通过三步反应序列获得的四丙基磺酰氟杯芳烃与 C-葡糖基丙胺和 N-氨基戊基-1-脱氧-脱氧野尻霉素衍生物进