Natrium-2'-desoxythymidin-5'-diphosphat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Natrium-2'-desoxythymidin-5'-diphosphat
• 英文别名: thymidine-5′-diphosphate trisodium salt；thymidine 5'-diphosphate；sodium;[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₃N₂O₁₁P₂*3Na
• 分子量: 468.137
• InChiKey: VBCWPANBXJKEMI-HNPMAXIBSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  206.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Natrium-2'-desoxythymidin-5'-diphosphat 在 咪唑 、 盐酸 、 磷二酰胺酸,单钠盐 、 水 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 thymidine-5′-triphosphate tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  核苷-氨基磷酸酯和核苷-三磷酸酯同时形成益生元促进了从非生物聚合向生物聚合的转变

  摘要：

  DAP 介导的核苷/核苷酸/寡核苷酸的益生元磷酸化产生一系列相应的单、二和三（酰氨基）磷酸化衍生物，它们是益生元寡聚和生物聚合/连接的底物。磷酸化和活化化学在广谱（寡）核苷（酸）化物结构中的相容性表明从化学到生物学的过渡更加平稳。

  DOI：

  10.1002/anie.202113625
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 tris[bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium]pyrophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到Natrium-2'-desoxythymidin-5'-diphosphat
  参考文献：
  名称：

  A procedure for the preparation and isolation of nucleoside-5’-diphosphates

  摘要：

  三[双(三苯基膦基)铵]联焦磷酸盐（PPN焦磷酸盐）被用于S_N2位置反应，将对甲苯磺酸离子从5'-对甲苯磺酰核苷中取代，形成核苷酸-5'-二磷酸盐。选择性沉淀使得从原始反应混合物中直接分离出核苷酸-5'-二磷酸盐成为可能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.52

文献信息

• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。
• Structural Characterization of O- and C-Glycosylating Variants of the Landomycin Glycosyltransferase LanGT2
  作者：Heng Keat Tam、Johannes Härle、Stefan Gerhardt、Jürgen Rohr、Guojun Wang、Jon S. Thorson、Aurélien Bigot、Monika Lutterbeck、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit、Andreas Bechthold、Oliver Einsle

  DOI：10.1002/anie.201409792

  日期：2015.2.23

  The structures of the O‐glycosyltransferase LanGT2 and the engineered, CC bond‐forming variant LanGT2S8Ac show how the replacement of a single loop can change the functionality of the enzyme. Crystal structures of the enzymes in complex with a nonhydrolyzable nucleotide‐sugar analogue revealed that there is a conformational transition to create the binding sites for the aglycon substrate. This induced‐fit

  的结构的O形糖基转移酶和LanGT2工程化，C  C键形成的变体LanGT2S8Ac显示更换单个环路的如何可以改变酶的功能。与不可水解的核苷酸糖类似物复合的酶的晶体结构表明存在构象转变，以形成糖苷配基底物的结合位点。通过分子对接实验与各种糖苷配基底物探讨了这种诱导适应转变。
• Zervosen, Astrid; Elling, Lothar; Kula, Maria-Regina, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 5, p. 592 - 593
  作者：Zervosen, Astrid、Elling, Lothar、Kula, Maria-Regina

  DOI：——

  日期：——