1,4-Bis(hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 1,4-Bis(hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl]methanol；[4-(hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₀F₆O₃
• 分子量: 292.178
• InChiKey: XYMKKPXGWRUBID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 以96%的产率得到2,5-Bis(hydroxymethyl)-3,4-bis(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-Bis(hydroxymethyl)-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene

  摘要：

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。

  DOI：

  10.1039/p19960001095

文献信息

• Polyhalogenated heterocyclic compounds. Part 41. Cycloaddition reactions involving hexafluorobut-2-yne and 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene
  作者：Richard D. Chambers、Alex J. Roche、Michael H. Rock

  DOI：10.1039/p19960001095

  日期：——

  Cycloadducts, formed by addition of hexafluorobut-2-yne, may be transformed into bis(trifluoromethyl)-benzene, -phenol and -furan derivatives. Tetrakis(trifluoromethyl)benzene may also be produced. Heptafluorobut-2-ene 2 is also a very efficient dienophile for reactions with cyclopentadiene and furan. Reaction of 2 with furan derivatives at elevated temperatures gives a very effective ‘one pot’ synthesis of 3,4-bis(trifluoromethyl)furan derivatives.

  通过六氟丁-2-炔加成形成的环加成物，可以转化为双(三氟甲基)苯、苯酚和呋喃衍生物。四(三氟甲基)苯也可以合成。七氟丁-2-烯2对于与环戊二烯和呋喃的反应也非常有效。在升高的温度下，2与呋喃衍生物反应可以非常有效地实现3,4-双(三氟甲基)呋喃衍生物的“一锅”合成。