2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-perimidine
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: QGRHQLVFGWUOBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-perimidine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到1,3-dimethyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-perimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1H-perimidine 衍生物的合成、X 射线结构、Hirshfeld 表面分析和氧化还原行为

  摘要：

  近萘并稠合嘧啶衍生物，称为 1H-perimidines 或 1H-苯并[ d,e ]喹唑啉，最近已被研究用于多种应用。通过 1,8-二氨基萘与适当的醛的缩合反应合成了一系列 2-取代-1H-perimidine 化合物 (1A–1F)。2-取代-1H-哌啶鎓碘化物盐(1A + I – –1F + I – ) 是通过在弱碱K 2 CO 3存在下使用甲基碘将1H-哌啶鎓甲基化获得的。使用NaBH 4在甲醇中还原perimidine 盐，得到2-取代-2,3-二氢-1H-perimidine 化合物(1AH–1FH)。通过1 H、13 C-NMR 和 UV-Vis 吸收光谱、元素分析对化合物进行了表征，对于化合物 1C、1B + I –、1C + I –、1E + I –、1F + I –，和 1BH–1EH，它们的分子结构已使用单晶 X 射线分析确定，并与相关 1H-perimidine 衍

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136920
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxybenzylidenmeldrumsaeure 、 1,8-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  使用亚芳基 Meldrum 酸作为芳基和氧化剂的来源合成 2-芳基-1H-苯并咪唑和 2-芳基-1H-perimidines

  摘要：

  亚芳基 Meldrum 酸被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,2-苯二胺在回流乙醇中的缩合反应合成 2-芳基-1H-苯并咪唑，收率良好至高。亚芳基 Meldrum 的酸也被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,8-二氨基萘在回流乙醇中的缩合反应以高产率合成 2-芳基-1H-脒。

  DOI：

  10.3184/174751918x15199196317528

文献信息

• Synthesis of 2-aryl-1<i>H</i>-Benzimidazoles and 2-aryl-1<i>H</i>-perimidines Using Arylidene Meldrum's Acid as a Source of the Aryl Group and Oxidant
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Zeinab Esfandiarpour、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.3184/174751918x15199196317528

  日期：2018.3

  Arylidene Meldrum's acid is employed as a source of the aryl group and oxidant for the synthesis of 2-aryl-1H–benzimidazoles by a condensation reaction with 1,2-phenylenediamine in refluxing ethanol with good to high yields. Arylidene Meldrum's acids were also used as a source of the aryl group and oxidant for the synthesis of 2-aryl-1H-perimidines by a condensation reaction with 1,8-diaminonaphthalene

  亚芳基 Meldrum 酸被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,2-苯二胺在回流乙醇中的缩合反应合成 2-芳基-1H-苯并咪唑，收率良好至高。亚芳基 Meldrum 的酸也被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,8-二氨基萘在回流乙醇中的缩合反应以高产率合成 2-芳基-1H-脒。
• Synthesis, X-ray structures, Hirshfeld surface analysis, and redox behaviour of 2-substituted-1H-perimidine derivatives
  作者：Priyanka R. Angarkhe、Aijaz Shaikh、Smruti Rekha Rout、Bipul Sarma、Jagnyaseni Tripathy、Rambabu Dandela、Swagat K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136920

  日期：2024.1

  elemental analysis, and in the case of compounds 1C, 1B+I–, 1C+I–, 1E+I–, 1F+I–, and 1BH–1EH, their molecular structures have been determined using single crystal X-ray analysis and compared to those of related 1H-perimidine derived species. The crystal packings from the solid-state structures of 1C, 1C+I–, and 1CH were compared and revealed further stability of the molecule IC through intermolecular

  近萘并稠合嘧啶衍生物，称为 1H-perimidines 或 1H-苯并[ d,e ]喹唑啉，最近已被研究用于多种应用。通过 1,8-二氨基萘与适当的醛的缩合反应合成了一系列 2-取代-1H-perimidine 化合物 (1A–1F)。2-取代-1H-哌啶鎓碘化物盐(1A + I – –1F + I – ) 是通过在弱碱K 2 CO 3存在下使用甲基碘将1H-哌啶鎓甲基化获得的。使用NaBH 4在甲醇中还原perimidine 盐，得到2-取代-2,3-二氢-1H-perimidine 化合物(1AH–1FH)。通过1 H、13 C-NMR 和 UV-Vis 吸收光谱、元素分析对化合物进行了表征，对于化合物 1C、1B + I –、1C + I –、1E + I –、1F + I –，和 1BH–1EH，它们的分子结构已使用单晶 X 射线分析确定，并与相关 1H-perimidine 衍