2,4-Dimethoxybenzylidenmeldrumsaeure | 61853-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxybenzylidenmeldrumsaeure
• 英文别名: 5-(2,4-dimethoxy-benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3] dioxane-4,6-dione；5-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 61853-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• mdl: MFCD00180470
• 分子量: 292.288
• InChiKey: NBNUULGFIFJPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxybenzylidenmeldrumsaeure 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到7-甲氧基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Veronica; Soto, Oriana; Valderrama, Jaime A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 717 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 bentonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2,4-Dimethoxybenzylidenmeldrumsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bentonite Catalyzed an Efficient and Green Synthesis of Arylidene Meldrum's Acid Derivatives in Aqueous Media

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种简单、高效且环保的协议，用于在水相介质下进行芳香醛的Knoevenagel缩合反应。该反应使用Meldrum酸（2,2-二甲基-4,6-二氧杂-1,3-二氧环己烷）作为可用的非有毒矿物催化剂，并与膨润土相结合。在90°C的水中，所有反应在5到120分钟内完成，无需对产物进行柱层析纯化。考虑到环境因素，使用水作为绿色溶剂，利用可重复使用的催化剂，简化了工作过程和步骤，以及快速的反应时间，都是这些化学反应的一些特点。

  DOI：

  10.2174/1570178617999200807155325

文献信息

• Microwave‐associate synthesis of Co ₃ O ₄ nanoparticles as an effcient nanocatalyst for the synthesis of arylidene barbituric and Meldrum's acid derivatives in green media
  作者：Mahdieh Yahyazadehfar、Enayatollah Sheikhhosseini、Sayed Ali Ahmadi、Dadkhoda Ghazanfari

  DOI：10.1002/aoc.5100

  日期：——

  conditions using controlled, effective, and facile microwave method. The final nanostructures were characterized by SEM, XRD, and TEM analyses. The products had a small size distribution, homogeneous morphology, and crystallographic structures associated with the formation of Co3O4 nanostructures. Moreover, EDS mapping analysis confirmed the existence of Co and O elements in the final structure, and the

  在这项研究中，使用可控，有效且简便的微波方法，在环境适宜的条件下构建了Co 3 O 4纳米催化剂。通过SEM，XRD和TEM分析来表征最终的纳米结构。产物具有较小的尺寸分布，均匀的形态和与Co 3 O 4形成相关的晶体结构纳米结构。此外，EDS作图分析证实了最终结构中存在Co和O元素，并通过VSM研究了样品的磁性。此纳米结构中的催化方法中的应用进一步检查，结果表明，它可作为一种新的候选为亚芳基巴比妥和麦德鲁姆的合成， s至由巴比妥和麦德鲁姆醛的Knoevenagel缩合酸， S酸性中水性介质。这些纳米催化剂的高产率将由纳米结构的性质以及本研究开发的实验程序来证明，这影响了产物的理化特性。
• Synthesis of 2-aryl-1<i>H</i>-Benzimidazoles and 2-aryl-1<i>H</i>-perimidines Using Arylidene Meldrum's Acid as a Source of the Aryl Group and Oxidant
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Zeinab Esfandiarpour、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.3184/174751918x15199196317528

  日期：2018.3

  Arylidene Meldrum's acid is employed as a source of the aryl group and oxidant for the synthesis of 2-aryl-1H–benzimidazoles by a condensation reaction with 1,2-phenylenediamine in refluxing ethanol with good to high yields. Arylidene Meldrum's acids were also used as a source of the aryl group and oxidant for the synthesis of 2-aryl-1H-perimidines by a condensation reaction with 1,8-diaminonaphthalene

  亚芳基 Meldrum 酸被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,2-苯二胺在回流乙醇中的缩合反应合成 2-芳基-1H-苯并咪唑，收率良好至高。亚芳基 Meldrum 的酸也被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,8-二氨基萘在回流乙醇中的缩合反应以高产率合成 2-芳基-1H-脒。
• Discovery and Preliminary SAR of 5-Arylidene-2,2-Dimethyl-1,3-Dioxane- 4,6-Diones as Platelet Aggregation Inhibitors
  作者：Abdelaziz El Maatougui、JhonnyAzuaje、Alberto Coelho、Ernesto Cano、Matilde Yanez、Carmen Lopez、Vicente Yaziji、Carlos Carbajales、Eddy Sotelo

  DOI：10.2174/138620712801619122

  日期：2012.7.1

  We herein document the discovery of 5-arylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones as a novel family of platelet aggregation inhibitors. The preliminary optimization study enabled us to establish the most salient features of the structure-activity relationships in this series as well as to identify novel derivatives that are upto 60 times more potent than the hit structure 1 and slightly superior to the reference drug Milrinone.

  本文记录了一个新型血小板聚集抑制剂家族——5-芳亚甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4,6-二酮的发现。初步优化研究使我们能够确定该系列化合物结构-活性关系中最显著的特征，并发现了新的衍生物。这些衍生物的效力比先导化合物1强60倍，略优于参比药物米力农。
• Reactions of methoxybenzylidene derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and their saturated analogs with certain nucleophilic reagents
  作者：Z. Tetere、I. Ravina、I. Rijkure、D. Zicane

  DOI：10.1007/s10593-011-0690-7

  日期：2011.3

  The reactions of the methoxybenzylidene derivatives of 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione and their saturated analogs with potassium hydroxide in methanol, ammonia, and hydrazine hydrate were realized. The 1,2-bis(methoxybenzylidene)hydrazines, amides, and hydrazides of methoxybenzylidene-malonic acid, suitable for use as structural blocks in the synthesis of various structures based on them, were

  实现了2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮的甲氧基亚苄基衍生物及其饱和类似物与氢氧化钾在甲醇，氨和水合肼中的反应。制备并表征了适合用作合成基于它们的各种结构的结构嵌段的甲氧基亚苄基-丙二酸的1,2-双（甲氧基亚苄基）肼，酰胺和酰肼。
• Solid-phase synthesis of 4-aryl substituted 5-carboxy-6-methyl-3,4-dihydropyridones
  作者：Hortensia Rodrı́guez、Osvaldo Reyes、Margarita Suarez、Hilda E. Garay、Rolando Pérez、Luis Javier Cruz、Yamila Verdecia、Nazario Martı́n、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02172-4

  日期：2002.1

  Substituted 3,4-dihydro-2-pyridones have been efficiently prepared by solid-phase synthesis using Wang resin from the immobilised β-ketoester and further Hantzsch-type heterocyclisation.

  通过固相合成，使用Wang树脂从固定的β-酮酸酯中进行了固相合成，并进一步进行了Hantzsch型杂环化反应，从而有效地制备了3,4-二氢-2-吡啶酮。